构型
-
2023年3月19日发(作者：小星星竖笛简谱)推荐精选
有机化合物的空间构型
一、典型有机化合物的空间构型
1．甲烷及烷烃的空间构型
(1)甲烷(CH4)结构模型如图1所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，
分子空间构型为，碳原子居于，键角为，
构成甲烷分子的五个原子(填“可能”、“不可能”)共面，分子中最多个原子共面，
四个氢原子最多有个与碳原子共面。
(2)CH3CH2CH3的结构模型如图2所示，共面情况分析如下：
Ⅰ.若该结构中⑤H、①C、②C共面，则①C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或
“可能”)在该平面上。
Ⅱ.若该结构中①C、②C、③C共面，则②C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或
“可能”)在该平面上，④H和⑤H(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。
Ⅲ.若②C，③C，④H共面，则③C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)
在该平面上。
Ⅳ.丙烷分子中最多有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。
图1、甲烷的分子结构模型图2、丙烷的分子结构模型
2．乙烯及烯烃的空间构型
(1)乙烯(CH2=CH2)结构模型如图3所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，
分子空间构型为，键角为，个原子共面。
(2)当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子(填“一定”、
“一定不”或“可能”)在乙烯的平面内。
(2)CH3CH=CH2结构模型如图4所示，①②③④⑤⑥原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)
共面。
(3)若⑤C，⑥C，⑦H共面，则⑥C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)
在该平面上。综上所述，CH3CH=CH2分子中有个碳原子同时共面，最少有个原子同时共面，最多
有个原子同时共面。
(4)(CH3)2C=C(CH3)2分子中有个碳原子同时共面，最少有个原子同时共面，最多有个
推荐精选
原子同时共面(个碳原子和个氢原子)。
3．乙炔及炔烃的空间构型
(1)乙炔(CH≡CH)结构模型如图5所示，分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型
为，分子空间构型为，键角为，个原子共直线，个原子共面。
(2)当乙炔分子中的氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子(填“一定”、“一定
不”或“可能”)在乙炔分子所在的直线上。
(3)丙炔(CH
3
CH≡CH)结构模型如图6所示，分子中①H、②C、③C、④C四个原子(填“一定”、
“一定不”或“可能”)共线，④C的三个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在①H、
②C、③C、④C构成的这条直线上，④C的三个氢原子最多有个氢原子与这条直线共平面。综上所述，HC≡C
－CH
3
分子中有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。
图5、乙炔的分子结构模型图6、丙炔的分子结构模型
(4)CH
3
－C≡C－CH
3
分子中有个碳原子同时共直线，有个碳原子同时共面，最多有个
原子同时共面。
4．苯及其同系物的空间构型
(1)苯(C
6
H
6
，结构模型如图7所示)分子中的碳原子采取杂化，价电子对空间构型为，
分子空间构型为，键角为，个碳原子共平面，个原子共面，个碳原
子共直线，个原子共直线。
(2)当苯分子中的氢原子被其他原子取代时，代替氢原子的原子(填“一定”、“一定不”或“可
能”)在苯环所在的平面内。
(3)甲苯(C
7
H
8
)的结构模型如图8所示，②C(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在
的平面内；①H(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；若①H，②C，③C共面，
则②C的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在苯环所在的平面内；综上所述，甲
苯分子中最少有个碳原子共面，最少有个原子共面，最多可能有个原子共面。
图7、苯分子的结构模型图6、甲苯分子的结构模型
(4)萘()分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。
(5)蒽()分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。
(6)分子有个碳原子同时共面，有个原子同时共面。
推荐精选
【强化练习】
1．判断正误：
(1)环己醇分子中所有的原子可能共平面（）
(2)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（）
2．（双选）大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下列说法正确的是
A．氟里昂—12没有固定的熔沸点B．氟里昂—12分子中的碳原子是饱和的
C．氟里昂—12属于正四面体的空间结构D．氟里昂—12只有一种结构
3．盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说
法中错误的是
A．盆烯是苯的一种同分异构体
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
4．（双选）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子有可能处于同一平面
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
5．“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构如下图：
，关于这种物质的叙述中不正确的是
A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃
C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
6．对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是
A．不是同分异构体B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
7．咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：则下列有关说法正确的是
推荐精选
A．该物质中苯环上一氯代物有2种
B．1mol该物质可以与1.5mol碳酸钠溶液反应生成1.5molCO2
推荐精选
C．既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．所有碳原子不可能都在同一个平面上
8．（双选）下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是
9．（双选）下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
10．某有机物分子结构如图：，关于该分子结构的说法正确的是
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子一定都在同一平面上
11．（2015·新课标Ⅰ·38节选）（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面
12．请分析苯乙炔(
CCH
)分子中最多有个原子共平面。
13．
CH
3
CH
3分子中至少有个碳原子处在同一平面上，最多有个碳原子处在同一平面上，
最多有个原子处在同一平面上。
14．
C
CH
2
CHO
H
分子中至少有个碳原子处于同一平面上，最多有个原子处在同一平面上。
15．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有个。
OHOH
HOC
5
H
11
C
CH
2
H
3
C
16．(CH
3
)
2
C=C(CH
3
)C(CH
3
)=C(CH
3
)
2
分子中最少个碳原子共面，最多个碳原子共面，最多个原
子共面。
推荐精选
17．CH
3
－CH=CH－C≡CH分子中至少有个原子在同一直线上，至少有个碳原子在同一平面上，最
多有个原子同时共面。
有机化合物的空间构型答案
一、1．(1)sp3正四面体正四面体正四面体中心109°28′不可能32
(2)Ⅰ.一定不Ⅱ.一定不可能Ⅲ.一定不Ⅳ.35
2．(1)sp2平面正三角形120°6(2)一定一定不367(4)6610
3．(1)sp1直线形直线形180°44(2)一定(3)一定一定不134
(4)446
4．(1)sp2平面三角形平面120°61224(2)一定
(3)一定可能一定一定不71213(4)1018(5)1424(6)1118
【强化练习】1．(1)×(2)∨
2．BD3．C4．BD5．B6．C7．C8．AD9．BD10．B
11．1112．1413．9142414．81815．2016．6101617．459
二、有关规律
1．甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本结构单元中，若氢原子被其他原子所代替,其键角大体上不变。如1,3-
丁二烯分子，键角仍接近120°。
2．烃分子里，碳碳单键可以旋转，碳碳双键和叁键不能绕轴旋转。若两个平面型结构的基团之间以单键
相连，单键可以旋转，则两平面可能共面，但不是“一定”。如分子中的苯平面与乙烯平面不
一定重叠，所以共面的碳原子最少为4个(乙烯平面)，最多为8个(乙烯平面与苯环平面重叠)。
3．共用碳碳键的两个或多个苯环(即稠环芳香烃)一定共面。如、分子结构中所有原子
都在同一平面内。
4．若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面内。如分子
中，甲基中的3个氢原子最多有一个氢原子在苯环平面内。
5．若一个碳原子以四个单键与其他4个原子直接相连，则这4个原子构成四面体结构，这4个原子不可
能共面(或者说含有饱和碳原子的分子不可能为平面型分子)。
如CH
2
=CH—CH
3
分子中的C—CH
3
为四面体结构，所以，CH
2
=CH—CH
3
分子中的所有原子不可能共面。
6．苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴，苯环对角上的2个碳原子及与
之相连的2个原子，这4个原子共直线且都在苯环确定的平面内。如分子中处于苯环对角的
两个碳原子和与之相连的两个甲基碳原子共线，两个甲基碳原子也在苯环确定的平面内。
7．直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，则该直线上的所有原子也必落在此平面内。
如CH
3
—CH=CH—C≡C—CF
3
分子中共面的碳原子有6个。
8．含有苯环的有机物至少有12个原子共面。
推荐精选
（注：可编辑下载，若有不当之处，请指正，谢谢!）