
有机物分类
生存证明-考勤管理
2023年2月22日发(作者:卡通信纸)专题2有机物的构造与分类第二单元有机化合物的分类和命名
课前预习
情景导入
通过前面的学习,有机物种类繁多,迄今为止,人类发现和合成的有机化合物已超过3000万种。从
1995年开场,人类每年新发现和新合成的有机物已超过100万种,有机物种类繁多的主要原因有:
(1)碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个价键。
(2)碳原子之间可以成环、成链,且碳链的长度可以不同;碳原子之间的结合方式可有:单键、双键、
叁键等。
(3)普遍存在同分异构现象。
这么多的有机物,认识和学习起来较困难,需要一个科学的方法对有机物进展分类,然后按类学习,
就比拟轻松了。
知识预览
一、有机化合物的分类
1.反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做_________。如醇类的官能团是_________,醇类
可以简单的记为_________;羧酸(R—COOH)的官能团是_________;烯烃、炔烃的官能团分别是_________、
_________;卤代烃、酚、醚的官能团分别是_________、_________、_________;醛、酮、胺的官能团分
别是_________、_________、_________。
2._________相似,分子组成相差一个或假设干个“CH
2
〞原子团的有机化合物互相称为_________。同
系物具有一样的_________,所以它们的化学性质_________,同系物还具有一样的通式,如链烷烃的通式
为_________,链状饱和一元羧酸通式为_________。
3.根据_________对有机化合物进展分类,是有机化学中常用的分类方法。据此,可以将烃分为烷烃、
_________、_________和_________;可以将烃的衍生物分为卤代烃、醇、_________、醚、_________酮、
羧酸、_________和_________等。我们也可以从不同角度对有机物进展分类,如把不含苯环的有机物称为
_________,把含有苯环的有机物称为_________;根据有机物分子中碳原子是连成链状还是环状,把有机
物分为_________和_________。
答案:1.官能团羟基R—OH—COOH碳碳双键碳碳叁键卤素原子羟基醚键醛基
羰基氨基
2.构造同系物官能团相似C
n
H
2n+2
C
n
H
2n
O
2
3.官能团烯烃炔烃芳香烃酚醛酯胺脂肪族化合物芳香族化合物链状化合物环
状化合物
二、有机化合物的命名
1.有机化合物的命名方法有_________和_________;在用习惯命名法命名烷烃时,当分子中碳原子数
在10以内时,用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、_________、_________、_________、_________表
示,大于10时,那么用中文数字表示,为区分同分异构体,在名称前加词头,如“正〞表示_________,“异〞
表示具有_________构造的异构体,“新〞表示具有_________构造的异构体。再如,对于简单的醇
CH
3
CH
2
CH
2
OH命名为_________,(CH
3
)
2
CH—OH命名为_________,(CH
3
)
3
CCH
2
—OH命名为_________。
常见的一价烷基有—CH
3
名称是_________,CH
3
CH
2
—名称是_________;二价基—CH
2
—名称是
__________;三价基如名称是________。
2.用系统命名法命名有机物的思路是先将有机物分为_________和_________两局部,再将_________
全部假想为氢原子以命名为母体,然后确定取代基的_________和_________。系统命名法命名烷烃的根本
步骤是:(1)__________________。选择包含碳原子数_________的碳链作主链。(2)__________________。
以靠近_________的一端为起点,将主链中的碳原子用_________编号,以确定支链的位置。
(3)__________________。需要使用_________、_________等符号把支链的位置、名称以及母体的名称联络
在一起。
答案:1.系统命名法习惯命名法庚辛壬癸直链烃正
丙醇异丙醇新戊醇甲基乙基亚甲基次甲基
2.母体取代基取代基名称位置选母体最多编序号支链阿拉拍数字写名称短横
线逗号
课堂互动
三点剖析
一、有机化合物的分类
1.根据分子组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为烃和烃的衍生物。(1)烃:只由碳、氢两种元素组
成的有机化合物。如必修中学到的甲烷、乙烯、苯等;(2)烃的衍生物:分子组成中除了碳、氢两种元素外,
还含有其他元素,它们的分子可以看作烃分子中的氢原子被相关原子或原子团取代后的产物。如:卤代烃、
醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
2.根据分子中碳骨架的形状分为链状有机物和环状有机物。(1)链状有机物:构造中碳架成直链或带支
链,没有环状构造出现的有机物,如烷烃、烯烃、炔烃等;(2)环状有机物:构造中有环状构造出现,如芳
香烃、环烷烃等。
3.也可以从不同角度对有机化合物进展分类:(1)把不含有苯环的有机物称为脂肪族化合物,把含有苯
环的称为芳香族化合物;(2)根据有机物分子中碳原子是连接成链状还是环状,分为链状化合物和环状化合
物。
二、烃的分类及互相间关系
1.定义:烃是指在分子组成中只含C、H两种元素的有机化合物。从不同的角度可以分成多种类型。
(1)从分子中碳骨架的形状分为链烃(也称开链脂肪烃)和环烃。链烃是分子中碳原子间结合成链(直链或
支链)的烃,而环烃那么是指分子中含有碳环的烃。
(2)链烃可以根据碳原子的连接方式分为烷烃、烯烃、炔烃三类。①烷烃:分子中碳原子间全部以单链
相连的链烃,在烷烃分子中,氢原子个数到达最多,又称为饱和链烃,其通式为C
n
H
2n+2
(n为≥1的整数);
②烯烃:分子中含有(碳碳双键)的链烃,含有一个双键的称为单烯烃,其通式为C
n
H
2n
(n为≥2
的整数);③炔烃:分子中含有(碳碳三键)的链烃,含有一个三键的炔烃通式为C
n
H
2n-2
(n为≥2
的整数)。
(3)环烃根据碳环中碳原子的连接方式分为芳香烃和脂环烃。①芳香烃:分子组成中含有苯环的烃,如
苯、苯的同系物等;②脂环烃:分子组成中无苯环的环烃,假设碳环中的碳原子完全以单键相连,那么该
类烃化学链连到C原子上称为环烷烃,如称为环丙烷。是环己烷,它们的通式为
C
n
H
2n
(n≥3)。
2.烃类物质之间的关系
)3(HC—
)2(HC
)2(HC
)1(H—
2
22
2
22
n
n
n
nC
nn
nn
nn
nn
环烷烃脂环烃
芳香烃
环烃
炔烃
烯烃
不饱和烃
烷饱和烃
链烃
烃
三、同系列及同系物
1.定义:分子构造相似,组成上彼此相差一个CH
2
或其整数倍的一系列化合物称为同系列。同系列中
的各化合物互称同系物。
2.同系物概念的理解:
(1)同系物必符合同一通式,如烷烃的通式是C
n
H
2n+2
,烯烃的通式是C
n
H
2n
,炔烃是C
n
H
2n-2
,苯及
其同系物是C
n
H
2n-6
。因此烷烃中的各种烃彼此是同系物,同理各种烯烃之间、炔烃之间彼此均是同系物。
(2)同系物必为同一类物质,有些物质虽然具有一样的通式,但它们不是同一类物质,它们之间不是同系物,
如CH
2
==CH
2
与的通式都是C
n
H
2n
,但它们一个是烯烃,另一个是环烷烃,类别不同,不是
同系物。(3)同系物化学式不同,同系物分子组成相差一个或多个CH
2
原子团,化学式和相对分子质量都不
可能一样。如:
CH
3
CH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
C(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
和(CH
3
)
2
CH(CH
2
)
6
CH(CH
3
)
2
,因它们分子式同为C
12
H
26
,可快
速判断它们不是同系物,是同分异构体。(4)同系物构造相似,但不一定完全一样,如CH
3
CH
2
CH
3
与
虽构造不一样但两者碳原子间均以单键相连成链状,构造仍相似,属同系物。
知识拓展:①通式一样的物质,不一定互为同系物。例如,C
2
H
4
和C
3
H
6
,后者假设是环丙烷就不是
C
2
H
4
的同系物,因为二者不是同一类物质。②同属一大类的物质,不一定互为同系物。例如,乙酸乙酯与
硬脂酸甘油酯虽同属酯类,但二者构造不相似,所以不能互称同系物。③官能团一样的物质,不一定互为
同系物。例如,乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的数目不同,因此二者也不能互称同系物。
四、烷烃的命名
1.简单命名(习惯命名法):分子内所含有的碳原子数后加一个“烷〞字,就是简单烷烃的名称。碳原子
数的表示方法:(1)碳原子数在1~10之间的,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
(2)碳原子数大于10时,用十一、十二、十三等数字表示,例如,CH
4
叫甲烷,CH
3
(CH
2
)
10
CH
3
叫十二
烷。为了区别CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
、及这样分子里碳原子数一样的烷烃,又将它
们分别称为正戊烷、异戊烷和新戊烷。
知识拓展:①烷烃的习惯命名法简明扼要,名称与分子组成和构造根本一致。但习惯命名法仅仅适用
于分子里碳原子数很少、分子构造简单的烷烃,对分子里碳原子数多、分子构造复杂的烷烃的命名,要用
系统命名法命名;②烷烃的习惯命名法是其他有机物习惯命名和烷烃及其他有机物的系统命名的根底。
2.取代基定义:烃分子中去掉一个或多个氢原子之后剩余的基团称为烃基,烷烃分子去掉一个氢原子
或多个氢原子后剩余的基团称为烷基。如一价基有甲基(—CH
3
),乙基(—CH
2
CH
3
);二价基如亚甲基
(—CH
2
—);三价基如次甲基()等。
知识拓展:“基〞是含有未成对电子的原子团,不显电性。如:—CH
3
电子式。而如OH、
4
NH
等是离子团,带有电荷而显电性。OH电子式为,—OH电子式为。
3.系统命名法:(1)命名步骤:①选定分子中最长的碳链(即含有碳原子数目最多的链)为主链,并按照
主链上碳原子的数目称为“某烷〞;②把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各
个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。例如:
和;③把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,
在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔
开。例如,异戊烷的系统命名方法如下:
,2-甲基丁烷;④假设主链上有一样的取代基,可以将取代基合并起来,用二、
三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,〞隔开;假设主链上有几个不同的取代
基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如:
2-甲基3-乙-基戊烷
(2)步骤归纳:选主链,称某烷;编号码,定支链;取代基,写在前,注位置,连短线;不同基,简在
前,一样基,二三连。
(3)原那么简化:一长一近一多一小,即“一长〞是主链要长,“一近〞是编号起点离支链最近,“一多〞
是指当出现多条主链(最长碳链上的碳原子数目一样)时,选择带支链最多的为主链:“一小〞指当最近的取
代基离主链两端位置一样时,要用各支链之和最小的那个。
各个击破
【例1】有以下有机物,请给它们分类。①CH3—CH
3
②CH
2
==CH
2
③④CH
3
CH
2
CH
2
OH⑤CH
3
CH
2
Cl⑥CH
3
CH
2
COOH⑦
⑧⑨CH
3
CHO⑩
解析:此题考察有机物的分类方法,一般根据不同的分类方法可以属于不同的类别,因此,在分类时,
可以根据一种或两种方法加以分类。
答案:分类方法(1):烃:①②③⑦烃的衍生物:④⑤⑥⑧⑨⑩;
分类方法(2):链状有机物:①②④⑤⑥⑨⑩,环状有机物:③⑦⑧;分类方法(3):脂肪族化合物:
①②③④⑤⑥⑦⑨⑩芳香族化合物:⑧
【例2】以下有关说法中正确的选项是()
B.只要是含有C、H两种元素的物质就是烃
C.烷烃是饱和链烃,烯烃和炔烃是不饱和链烃
D.属于芳香烃
解析:该题目考察烃的分类所覆盖的有机物范围,烃中只含C、H两种元素,无其他元素;NaHCO
3
、
H
2
CO
3
含C、H两种元素,但它们不是烃,B错,C正确;D项中有机物含C、H、O三元素,不属于烃类,
D错。
答案:C
启示:(1)烃是分子中只含C、H两元素的有机物;(2)芳香烃属于环烃,也属于不饱和烃;(3)芳香族
化合物包括芳香烃,即前者范围大;(4)含C、H、O三元素的物质不一定是有机物,如:H
2
CO
3
、NaHCO
3
等。
【例3】以下说法错误的选项是()
n
H
2n+2
表示
解析:此题主要考察同系物的定义。C
n
H
2n+2
是烷烃的通式,A正确;同系物之间相差n个“CH
2
〞
原子团,所以相对分子质量差14n,B正确;同系物构造相似,导致化学性质相似,但不是一样,C错;
环烷烃和单烯烃通式虽一样,但构造不相似,故不互为同系物。
答案:C
【例4】(2005上海高考,1)以下化学名词正确的选项是…()
A.三溴笨酚
解析:A中的“笨〞、C中的“脂〞、D中的“碳〞为错别字,要特别重视化学用语的运用。
答案:B
【例5】以下各组内的物质中互为同系物的是…()
3
CH==CH
2
和
3
CH
2
CH
2
CH
3
和
3
Cl和CH
3
CH
2
Br
3
OH和CH
3
CH
2
OH
3
CH
2
OH和
和CH
3
COOH
解析:掌握同系物概念时一定注意其内涵及外延:①构造必须相似,即属同一类物质,而A中不属于
同一类物质;②组成上必须相差n个“CH
2
〞原子团,而B中两物质构造相似,分子式却一样;③官能团个
数一样,种类也必须一样,故C、E中物质不互为同系物。
答案:DF
【例6】以下各组物质互为同系物的是()
2
==CH
2
和CH
2
==CH—CH==CH
2
4
和
17
H
35
COOH
==CH和CH
2
==CH—CH==CH
2
CH
3
解析:要严格按照同系物的定义去判断,A、D两物质构造不相似;而B、C项内各物质构造相似,
分子组成相差假设干个“CH
2
〞,互为同系物。
答案:BC
【例7】对于烃的命名正确的选项是()
A.4–甲基–4,5–二乙基己烷
–甲基–2,3–二乙基己烷
C.4,5–二甲基–4–乙基庚烷
D.3,4–二甲基–4–乙基庚烷
解析:A、B两项在命名时未选择分子构造中最长的碳链作主链,A、B错;C、D两项命名中,主链
选择正确,由于对主链碳原子编号时选择的开场一端不同,故出现两个名称,其中各位次数字和:
3+4+4<4+5+4,所以该烃的正确命名为D。
答案:D
【例8】请给以下有机物命名:
解析:把上述两种烃中的—C
2
H
5
展开为—CH
2
CH
3
,那么各有机物为:
【例9】按系统命名法,的正确名称是()
A.3,3–二甲基–4–乙基戊烷
B.3,4–二甲基–4–乙基戊烷
C.2,3,3–三甲基戊烷
D.3,3,4–三甲基己烷
解析:此物质命名时乙基应处于主链上。命名原那么:①主链最长;②近端编号;③一样基合并;④
简单在前;⑤取代基位次之和最小。据以上原那么,该烃的名称为:3,3,4–三甲基己烷,故D正确。
答案:D
【例10】有一种烃,其构造简式可以表示为:
命名该化合物时,应认定它的主链上的碳原子数目是()
解析:选择含碳原子数最多的碳链作为主链,主链为,应选D。
答案:D
课后集训
根底达标
1.历史上最早应用的复原性染料是靛蓝,其构造简式如以以下图。以下关于靛蓝的表达中错误的选项
是()
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
16
H
10
N
2
O
2
解析:由靛蓝的构造简式可知它由C、H、O、N四种元素组成,且C、H、O、N各原子个数分别是
16、10、2、2,故A、B正确;分子中有C==C、及,故其属于不饱和有机物,D正确,应
选C。
答案:C
2.以下烷烃的系统命名中,不正确的选项是()
A.2,3-二甲基戊烷
-甲基-2-乙基己烷
C.3,3-二甲基戊烷
-甲基丁烷
解析:B选项没有选择最长碳链作主链,正确名称为:3,4二甲基庚烷,应选B。
答案:B
3.以下说法不正确的选项是()
A.只有碳、氢两种元素组成的有机化合物称为烃
解析:乙醇和乙二醇构造不相似,分子组成也不相差n个“CH
2
〞,故不属于同系物。
答案:D
4.在同一系列中,所有的同系物都具有()
解析:同系物的构造相似,分子组成相差假设干个“CH
2
〞,相对分子质量相差14n,A错;因它们
分子式不同,故物理性质不同,但含一样的元素。
答案:B
5.在烷烃同系物中,含碳元素质量分数最大接近于()
解析:烷烃通式为C
n
H
2n+2
,%100
2
14
12
%100
214
12
)(
n
n
n
C,当n→∞时,ω(C)取最大值:
14
12
×100%=85.7%。
答案:C
命名时该化合物主链上的碳原子数是()
解析:选择主链时,应选含碳原子数最多的碳链作主链,最长碳链上有12个C。
答案:D
7.以下说法正确的选项是()
A.甲烷是最简单的烷烃,其含碳量最高
B.烯烃的分子组成中,碳和氢的质量比固定不变,烯烃的通式为C
n
H
2n
(n≥2)
解析:甲烷的含碳质量分数为
16
12
×100%=75%,并不是最高的,A错;烯烃中6
2
12
)(
)(
n
n
Hm
Cm
,固
定不变,B正确;乙醇和乙醛官能团分别是—OH和—CHO,官能团不同,C错;乙酸和乙酸乙酯构造不
相似,D错。
答案:B
8.一种新型的灭火剂“1211〞,其分子式为CF
2
ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯
数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0〞可略去)。按此原那么,对以下几种新型灭火剂的命名不正确
的是()
3
Br—1301
2
Br
2
—122
2
F
4
Cl
2
—242
2
ClBr
2
—2022
解析:A项CF
3
Br中无Cl,故命名为1301,A正确;B项CF
2
Br
2
也无Cl,故名称是1202;C、D两
项命名正确,应选B。
答案:B
9.(2005上海高考,2)有关化学用语正确的选项是()
2
H
4
2
H
6
O
3
解析:最简式指最简整数比,乙烯的最简式为CH
2
,C
2
H
4
是其分子式;构造简式可以表达连接方式,
B中为分子式,构造简式为CH
3
CH
2
OH;C中只考虑了碳原子周围到达8电子稳定构造,忽略了氯原子周
围的电子,正确的为
答案:D
综合运用
_______,属于醇的是_______。
解析:③④⑤是羟基直接连在苯环上,属于酚类;①②⑥⑦中的羟基不是直接连在苯环上,不属于酚,
属于醇。
答案:③④⑤①②⑥⑦
11.滴滴涕(DDT)是20世纪60年代以前广为应用的一种杀虫剂,它可由氯苯制得,其构造简式为
,因其性质稳定、脂溶性好、药效强、适用性广而大被大量消费,普遍使
用,以致最终造成环境污染。为了杀灭对人类有害的昆虫,而又防止或减少环境污染、破坏生态平衡,化
学工作者进展了不懈的努力,研制出多种新型杀虫剂,以代替DDT等农药。例如化合物A就是其中一种:
请完成以下各题:
(1)化合物A的分子式为________。
(2)化合物A中的官能团有________________(写名称)。
(3)以下对于DDT的说法中错误的选项是_________。
在杀死害虫的同时,也能杀死有益的生物
是一种难溶于水,易溶于有机溶剂的物质
14
H
9
Cl
5
的农药用于蔬菜杀虫时,在蔬菜中残留时间短,对人体无害
解析:由题给信息知,DDT性质稳定,故杀虫时在蔬菜中残留时间长,由脂溶性好,可知其为一种难
溶于水,易溶于有机溶剂的物质;由其药效强知,DDT在杀死害虫的同时也杀死有益的生物,进入人体后
对身体造成危害。
答案:(1)C
15
H
22
O
3
(2)碳碳双键、醛基、羟基
(3)D
12.(经典回放)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的
溴氰菊酯的构造简式如以以下图,以下对该化合物表达正确的选项是()
解析:烃中只含C、H两元素。该物质只含,故其不是烃,也不是卤代烃,具有酯的性质,
能水解;其分子中含C,能加成。
答案:D
13.(2006浙江杭州二模)酚酞是常用的酸碱指示剂,其构造式如以以下图所示:
(1)酚酞的化学式为__________。
(2)酚酞属于__________、__________类衍生物。
解析:根据其构造简式,可观察出酚酞中含有三个苯环,碳原子总数为3×6+2=20。每个苯环上与其
直接相连的氢原子有3个,氢原子总数为4×3+2=14;氧原子总数为4个,所以化学式C
20
H
14
O
4
;在酚酞
中含酚羟基和酯基,所以属于酚、酯类。
答案:(1)C
20
H
14
O
4
(2)酚酯
拓展探究
14.(2006全国高考理综Ⅰ,29)萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C
13
H
10
O
3
,其分子模型如以以
下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
(1)根据上图模型写出萨罗的构造简式:__________。
(2)萨罗经水解、别离、提纯可得到纯洁的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、
碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合以下四个要求的水杨酸的同分异构体共有__________种。
①含有苯环;
②能发生银镜反响,不能发生水解反响;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反响;
④只能生成两种一氯代产物。
解析:(1)图中代表C、表示H、表示O。(2)比拟物质酸性的强弱,可利用较强酸与较弱酸的盐
发生复分解反响。(3)水杨酸的分子式C
7
H
6
O
3
,能发生银镜反响又不发生水解反响,可知分子中只有—CHO
没有—COO—;1mol该物质能和2molNaOH反响,可知有2个—OH;只能有2种一氯代产物,分子应
为对称构造,即为
。
答案:(1)