有机官能团
工资级别档次表-市场调研问卷
2023年2月20日发(作者：头状花序)有机化学官能团知识小结
LELEwasfinallyrevisedonthemorningofDecember16,2020
有机物官能团等知识小结
1.有机物的官能团和它们的性质：
官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。
官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。
官能团结构性质
碳碳双键
加成（H
2
、X
2
、HX、H
2
O）
氧化（O
2
、KMnO
4
）
加聚
碳碳叁键－C≡C－
加成（H
2
、X
2
、HX、H
2
O）
氧化（O
2
、KMnO
4
）、加聚
苯
取代（X
2
、HNO
3
、H
2
SO
4
）
加成（H
2
）、氧化（O
2
）
卤素原子－X
水解（NaOH水溶液）
消去（NaOH醇溶液）
醇羟基R－OH
取代【活泼金属、HX、分子间
脱水、酯化反应】
氧化【铜的催化氧化、燃烧】
消去
酚羟基
取代（浓溴水）、弱酸性、加
成（H
2
）
显色反应（Fe3+）
缩聚反应（制酚醛树脂）
醛基－CHO
加成或还原（H
2
）
C＝C
氧化【O
2
、银氨溶液、新制
Cu(OH)
2
】
羰基
加成或还原（H
2
）
羧基－COOH酸性、酯化
酯基
水解(稀H
2
SO
4
、NaOH溶液)
2.由反应条件确定官能团：
反应条件可能官能团
浓硫酸
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧
基）
稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）
H
2
、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O
2
/Cu、加热
醇羟基（－CH
2
OH、－CHOH）
Cl
2
(Br
2
)/Fe
苯环
Cl
2
(Br
2
)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
水浴加热
苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、酯类和二糖
的水解
3.根据反应物性质确定官能团:
－C－OR
l
l
C＝O
反应条件可能官能团
能与NaHCO
3
反应的
羧基
能与Na
2
CO
3
反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液水浴加热反
应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜悬浊液
加热产生砖红色沉淀
醛基（羧基）
使溴水褪色碳碳双键、碳碳叁键
加溴水产生白色沉淀、
遇Fe3+显紫色
酚
A是醇（－CH
2
OH）或乙烯
4．反应现象
反应的试剂有机物现象
与溴水反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔
烃
溴水褪色，且产物分层
(3)醛澳水褪色，且产物不分层
(4)苯酚有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
(1)烯烃、二烯烃(2)炔
烃
(3)苯的同系物(4)醇
(5)醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
(1)醇放出气体，反应缓和
(2)苯酚放出气体，反应速度较快
(3)羧酸放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物
(2)苯酚浑浊变澄清
(3)羧酸无明显现象
(4)酯分层消失，生成两种有机物
A
B
氧
氧
C
与碳酸氢钠反
应
羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
(1)醛有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀
产生
(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成
5.根据反应类型来推断官能团：
反应类型可能官能团
加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应C＝C、C≡C
酯化反应羟基或羧基
水解反应－X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩
聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和
胺基
6.【有机反应·数据】
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需
1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而
1mol苯环加成时需3molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol
二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，
则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
三个重要相对分子质量增减的规律：
1．RCH
2
OHRCHORCOOH
MM－2M＋14
2．RCH
2
OHCH
3
COOCH
2
R
MM＋42
3．RCOOHRCOOCH
2
CH
3
MM＋28
7.【物质·简式·通式】
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH
2
)
2
]
(4)符合CnH2n+2一定为烷烃，符合CnH
2
n可能为烯烃，符合CnH
2
n-2可能为炔烃，
符合CnH
2
n-6可能为苯的同系物，符合CnH
2
n+2O可为醇或醚，符合CnH
2
nO可为醛或
酮，符合CnH
2
nO2可为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。
8.【物质·结构】
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。
②具有4原子共面的可能含醛基。
③具有6原子共面的可能含碳碳双键。
④具有12原子共面的应含有苯环。
9.【物质·物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于
4，而烃的衍生物中只有CH
3
Cl、CH
2
＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。
10.质量(元素／原子)守恒规律的巧用(可推未知物的分子式)
例：醇+酸---酯+水（若知其中三者可正推酯式或逆推醇式，酸式）
11.由高分子有机物结构确定单体
首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中．主链上是碳与碳
原子形成碳键，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有－－O－或－－NH
－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键
改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只
要将主链中的或断开，分别补上（左）－OH和
（右）－H即可得出相反应单体。