化学反应类型
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2023年3月20日发(作者：和与同)三、常见的有机化学反应类型：
1、取代反应：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反
应，即原子或原子团“有进有出”。
常见取代反应:
①烷烃的卤代②苯的卤代、硝化、磺化
③卤代烃的水解④醇和钠反应
⑤醇分子间脱水⑥酚和浓溴水反应
⑦羧酸和醇的酯化反应⑧酯的水解反应
发生取代反应的基/官能团
2、加成反应：有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种
新有机物的反应，即原子或原子团“只进不出”。
目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等
基团中，发生加成反应的物质主要有烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛等物质。其
中烯、炔常见的加成物质是氢气、卤素单质、卤化氢和水。醛常见的加成物质
是氢气，而羧酸、酯、肽键中的碳氧双键一般不能加成。
3、消去反应：有机化合物在适当条件下，从一分子中脱去一个小分子（如水、
卤化氢），而生成不饱和（含双链或叁键）化合物的反应，即原子或原子团“只出
不进”。
能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇。发生消去的结构要求：有机物分子
中与官能团（—OH，—X）相连碳原子的邻碳原子必须要有氢原子。
4、聚合反应
加聚反应：含有碳碳双链等的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分
子化合物的反应。发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙
烯酸甲酯等。
缩聚反应：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子副产物（如H
2
O、
有机物
无机物/有机物反应名称
烷,芳烃,酚X
2卤代反应
苯的同系物HNO
3硝化反应
苯的同系物H
2
SO
4磺化反应
醇
醇脱水反应
醇HX
取代反应
酸
醇酯化反应
酯
醇酯交换反应
酯/卤代烃酸溶液或碱溶液
水解反应
二糖、多糖H
2
O
水解反应
蛋白质H
2
O
水解反应
羧酸盐
碱石灰脱羧反应
HX等）的反应。
5、氧化反应：氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧
化。它包括两类氧化反应。
1）催化氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子。
2）被弱氧化剂氧化
（如Cu(OH)
2
、[Ag(NH
3
)
2
OH]等氧化）
6、还原反应：还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应。
其中加氢反应又属加成反应，常见加氢还原反应：不饱和烃、芳香族化合物，醛、
酮等都可进行。
7、其它反应：裂化（解）反应，①甲烷的高温分解，②石油的裂化，石油的
裂解。显色反应，①苯酚与铁盐溶液络合呈紫色，②蛋白质与浓硝酸作用呈黄色，
③碘遇淀粉变蓝。
有机反应的条件：
反应条件常见反应
催化剂
加热加压
乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、
氯苯水解、油脂氢化
催化剂
加热
烯炔醛酮加氢、乙醇消去、
乙醇氧化、酯化反应
水浴加热C6H5NO2制备、银镜反应、树脂制备、纤维
素水解、CH3COOC2H5水解
只用催化剂苯的溴代、乙醛被空气氧化
只需加热制CH4、苯的磺化、R-OH的卤代
R-X水解和消去
不需外加
条件
烯与炔加溴、苯酚的取代
烯炔与苯的同系物氧化、
四、物质的鉴别
◆酸性高锰酸钾溶液褪色问题：
能使其溶液褪色的有：（常见的）
①分子里含碳碳双键、三键等的烃和烃的衍生物，例：烯、炔、二烯、油酸、
裂化汽油等。②苯的同系物，例：甲苯、乙苯等。③醛类、甲酸、甲酸酯。④苯
酚。
不能使其溶液褪色的有：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等。
◆溴水褪色问题：
萃取褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等。卤代烃（溴苯等），
酯类。
甲醇0.7914乙酸1.0492
乙醇0.7893乙酸酐1.0820
正丁醇0.8098硝基苯1.2037
乙醚0.7138氯苯卤苯1.1058
丙酮0.7899二氯甲烷1.3266
苯及苯的同系物0.8787氯仿1.4832
甲苯0.8669四氯化碳1.5940
乙酸乙酯0.9003二硫化碳1.2632
乙酸甲酯0.9330多卤代烃
丙酸甲酯0.9150
丙酸乙酯0.8917
五、物质性质的应用
1、定性分析：官能团性质；
常见的实验现象与相应的结构：
(1)遇溴水或溴的CCl
4
溶液褪色：C=C或C≡C；
(2)遇FeCl
3
溶液显紫色：酚；
(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；
(4)与Na反应产生H
2
：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；
(5)与Na
2
CO
3
或NaHCO
3
溶液反应产生CO
2
：羧酸；
(6)与Na
2
CO
3
溶液反应但无CO
2
气体放出：酚；
(7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)
2
悬浊液共热产生红色沉淀：醛；
(9)常温下能溶解Cu(OH)
2
：羧酸；
(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH
2
OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原
子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
(11)能水解：酯、卤代烃；
(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
2、定量应用
常见反应的定量关系：
(1)与X
2
、HX、H
2
的反应：取代（H~X
2
）；
加成（C═C~X
2
或HX或H
2
；C≡C~2X
2
或2HX或2H
2
；苯环~3H
2
）
(2)银镜反应：─CHO~2Ag；(注：HCHO~4Ag）
(3)与新制的Cu(OH)
2
反应：－CHO~2Cu(OH)
2
；─COOH~1/2Cu(OH)
2
(4)与钠反应：2－OH~H
2
(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；
一个酚酯~2NaOH；R－X~NaOH；C6H5-X~2NaOH。
六、物质的提纯：
七、互为类别异构的物质：
单烯烃与环烷烃(C
n
H
2n
)二烯烃与炔烃(C
n
H
2n-2
)醇与醚(C
n
H
2n+2
O)
酚与芳香醇醛与酮(C
n
H
2n
O)羧酸与酯(C
n
H
2n
O
2
)
另，常见弱酸的酸性强弱：亚硫磷酸氢氟酸，亚硝酸，甲酸苯甲冰醋酸，碳酸
氢硫次氯酸，氰氢后面是苯酚。即H
2
SO
3
>H
3
PO
4
>HF>HNO
2
>HCOOH>苯甲
酸>CH
3
COOH>H
2
CO
3
>H
2
S>次氯酸>HCN>苯酚。
蒸馏NaOH溶液乙醇（乙酸）
分液蒸馏水甲苯（乙醛）
蒸馏CaO乙醇（水）
分液NaOH溶液溴苯（溴）
分液NaOH溶液苯（苯酚）
蒸馏乙醇（NaCl）
洗气酸性KMnO4、碱石灰乙烷（乙烯）
分液蒸馏水溴乙烷（乙醇）
分液饱和Na2CO3乙酸乙酯（乙酸）
分离方法所用试剂分散系