
乙酸分子式
-
2023年3月17日发(作者:开滦煤矿)乙酸
编稿:武小煊责编:闫玲玲
【学习目标】
1、了解乙酸的组成和结构特点;
2、掌握乙酸的性质以及用途;
3、了解酯化反应的概念。
【要点梳理】
要点一、乙酸的结构
乙酸的分子式为C
2
H
4
O
2
,结构式为,结构简式为CH
3
COOH,官能团叫羧基。
是一个整体,具备特有的性质。
羧酸的结构特征:烃基直接和羧基相连接的化合物。
要点二、乙酸的性质
1、乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分,普通的食醋中含3%~5%(质量分数)的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无
色液体,沸点为117.9℃,熔点为16.6℃;当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,因此纯净的乙
酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。
2、乙酸的化学性质
(1)具有酸的通性
乙酸在水中可以电离:CH
3
COOHCH
3
COO-+H+,为弱酸,酸性比HCl、H
2
SO
4
、HNO
3
等弱,比H
2
CO
3
、
HClO强,具有酸的通性:
①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应:2CH
3
COOH+Zn→(CH
3
COO)
2
Zn+H
2
↑
③与碱性氧化物反应:CaO+2CH
3
COOH→(CH
3
COO)
2
Ca+H
2
O
④与碱反应:2CH
3
COOH+Cu(OH)
2
→(CH
3
COO)
2
Cu+2H
2
O(CH
3
COO)
2
Cu易溶于水
⑤与盐反应:2CH
3
COOH+CO
3
2-→2CH
3
COO-+CO
2
↑+H
2
O
【高清课堂:乙酸ID:403464#实验:乙酸与乙醇的酯化反应】
(2)酯化反应
①酯化反应的定义:酸与醇反应生成酯和水。
②反应原理(以乙酸乙酯的生成为例):
要点诠释:在催化剂的作用下,乙酸脱去羧基上的羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,二者结合成水,其他部
分结合生成乙酸乙酯,所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应,反应进行得比较缓慢,反应物
不能完全变成生成物。
生成乙酸乙酯的反应
③实验:在大试管中加入2mL无水乙醇,然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸,然后用酒精
灯外焰加热,使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。
【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。
要点诠释:
①浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂;此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间,以及促
使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序,化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸,以防止液体飞溅。
通常做法是:乙醇→浓硫酸→乙酸(当然有时会先将乙醇和乙酸混合,再加浓硫酸)。
③弯导管起冷凝回流作用,导气管在小试管内的位置(与碳酸钠溶液的关系):液面上,防止倒吸事故的发
生。
④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面:一是中和挥发出的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠,便于闻乙酸乙
酯的香味;二是溶解挥发出的乙醇;三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层。
⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3~5min,目的是:防止乙醇、乙酸过度挥发;提高反应速率;并使生成
的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。
⑦闻乙酸乙酯的气味前,要先振荡试管,让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na
2
CO
3
饱和溶液吸收,防止乙
醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。
要点三、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型CH
3
CO-O-HH-O-HCH
3
CH
2
-O-H
跟钾、钙、钠反应状况特快速反应快速反应缓慢反应
跟锌、铁反应状况较快反应常温下不反应不反应
跟氢氧化钠反应状况快速反应不反应不反应
跟碳酸氢钠反应状况快速反应不反应不反应
跟酸碱指示剂反应状况快速反应不反应不反应
要点诠释:羟基的活泼性关系:羧酸(-OH)>水(-OH)>醇(-OH)
要点四、乙酸以及其酯的重要用途
乙酸是重要的调味品,工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、
醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在药品制造、织物印染和橡
胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂,用于调饮料、罐头等。
乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂,生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
【典型例题】
类型一:乙酸的性质
例1、下列有关乙酸的叙述正确的是()
A.乙酸溶液跟镁反应能生成氢气
B.乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反应
C.乙酸溶液不能使紫色石蕊试液变色
D.乙酸的酸性比碳酸弱
【思路点拨】乙酸是弱酸,具有酸的通性。
【答案】AB
【解析】乙酸具有酸的通性,其酸性比碳酸强;乙酸溶液能跟镁反应生成氢气;乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反
应;乙酸溶液能使紫色石蕊试液变红。
【总结升华】酸的通性:①使酸碱指示剂变色;②与活泼金属反应;③与碱性氧化物反应;④与碱反应;⑤
与盐反应。
举一反三:
【变式1】下列物质中最难电离出H+的是()
A.CH
3
CH
2
OHB.CH
3
COOHC.H
2
OD.HCl
【答案】A
【变式2】下列物质都能与Na反应放出H
2
,其产生H
2
的速率排列顺序正确的是()
①C
2
H
5
OH②CH
3
COOH(aq)③NaOH(aq)
A.①>②>③B.②>①>③C.③>①>②D.②>③>①
【答案】D
【解析】此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点,这几个反应虽相似,但反应的剧烈程度
不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中,金属先与酸反应;放入盐溶液中,金属先与水反应。根据羟基的
活泼性关系:羧酸(-OH)>水(-OH)>醇(-OH),故该题选D。
类型二:酯化反应
【高清课堂:乙酸ID:403464#视野扩展——同位素示踪法】
例2、用18O标记的CH
3
CH
2
18OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列说法不正确的是()
A.18O存在于乙酸乙酯中B.18O存在于水中
C.反应中浓硫酸既是催化剂又是脱水剂D.若与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为88
【思路点拨】本题考查酯化反应的实质,同学们在答题时除了记住酯化反应中酸脱羟基醇脱氢,还要注意同
时生成了水。
【答案】BD
【解析】酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,同时失去一分子的水,故18O存在于酯中,不存在于水中;浓
硫酸在该反应中作催化剂和脱水剂;D中与乙酸反应生成的酯为CH
3
CO18OC
2
H
5
,其相对分子质量为90。
【总结升华】对有机物的学习必须掌握其结构,对有机化学反应必须掌握反应原理,即有机物断键位置。酯
化反应是酸脱羟基醇脱氢,既可以用示踪原子法判断反应的断键情况,也可由反应过程判断示踪原子的存在情况。
举一反三:
【变式1】(2014福建省德化一中期中考)用18O标记的CH
3
CH
2
18OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列有关
说法不正确的是()
A.产物乙酸乙酯存在18OB.产物水中存在18O
C.反应中加入浓硫酸作催化剂D.此反应属于取代反应
【答案】B
【解析】乙酸与乙醇反应乙酸提供羟基,醇提供羟基氢原子,结合生成水,其余部分互相结合成酯,所以
CH3CH2
18OH与乙酸反应方程式为:CH3COOH+CH3CH2
18OH
浓硫酸
CH3CO18OCH2CH3+H2O,由于酯化反应是可逆反应,故
乙醇仍存在,故18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中,故A正确,B错误;此反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂,
故C正确;乙酸与乙醇发生的酯化反应属于取代反应,故D正确。
【变式2】(2015大连期末考)CH
3
COOH+CH
3
CH
2
OH
浓硫酸
CH
3
COOCH
2
CH
3
+H
2
O的平衡体系中,加
入H
2
18O,一段时间后,则18O存在于()
A.只存在乙酸分子中
B.只存在于乙醇分子中
C.只存在于乙醇、乙酸乙酯分子中
D.只存在于乙酸、乙酸乙酯分子中
【答案】A
【解析】在该平衡体系中加入H
2
18O,一段时间达到平衡后,乙酸乙酯水解生成CH
3
CO18OH、CH
3
CH
2
OH,
则含18O的物质为CH
3
CO18OH,故选A。
【巩固练习】
一、选择题(每题有1-2个选项符合题意)
1.炒菜时,稍加一点酒和醋能使菜味香可口,原因是()
A.有盐类物质生成B.有酯类物质生成C.有醇类物质生成D.有酸类物质生成
2.(2015江苏南通如皋中学期中考)下列关于乙酸性质的叙述中,不正确的是()
A.纯净的乙酸又称为冰醋酸
B.乙酸能与金属钠反应放出氢气
C.乙酸的酸性比碳酸强
D.乙酸与乙醇不互溶
3.(2015天津河东区高考模拟)食用醋中含有乙酸。下列关于乙酸的说法正确的是()
A.结构简式为:C
2
H
4
O
2
B.分子式为:CH
3
COOH
C.可与金属Na反应生成H
2
D.分子中原子之间只存在单键
4.乙醇分子中的化学键如图所示,则乙醇在与乙酸发生酯化反应时,断裂的化学键是()
A.①B.②C.③D.④
5.若乙酸分子中的O都是16O,乙醇分子中的O都是18O,则二者在一定条件下反应的生成物中水的相对分
子质量为()
A.16B.18C.20D.22
6.(2015武汉二中期末考)下列关于乙酸的说法中,正确的是()
①乙酸易溶于水和乙醇,其水溶液能导电
②无水乙酸又称为冰醋酸,它是纯净物
③乙酸分子里有四个氢原子,所以它不是一元酸、
④乙酸是一种重要的有机酸,常温下乙酸是有刺激性气味的液体
⑤1mol乙酸与足量乙醇在浓硫酸作用下可生成88g乙酸乙醇
⑥食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到。
A.①②③④B.①②③⑥C.①②④⑥D.②④⑤⑥
7.能说明CH
3
COOH是弱酸的是()
A.CH
3
COOH与H
2
O以任意比混溶
B.CH
3
COOH能与Na
2
CO
3
(aq)发生反应
C.CH
3
COOH能使石蕊试液变红色
D.同浓度的盐酸和醋酸分别跟Zn反应,前者反应速率大
8.在酯化反应的实验中制得的乙酸乙酯中混有少量的CH
3
COOH,应选用下列哪种试剂洗涤除去()
A.乙醇B.饱和Na
2
CO
3
溶液
C.水D.乙醇和浓硫酸加热
9.在一定条件下,下列能与CH
3
CH
2
CH
2
COOH发生反应的物质是()
①石蕊②乙醇③苯④金属钠⑤氧化铜⑥碳酸钙⑦氢氧化镁⑧乙酸
A.①③④⑤⑥⑦
B.②③④⑤
C.①②④⑤⑥⑦
D.全部
10.下表为某有机物与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是()
试剂钠溴水NaHCO
3
现象放出气体褪色不反应
A.CH
2
=CH—COOHB.CH
2
=CH—CH
3
C.CH
3
COOCH
2
CH
3
D.CH
2
=CH—CH
2
—OH
11.巴豆酸的结构简式为CH
3
CH=CHCOOH,现有:①氯化氢②溴水③纯碱溶液④酸性KMnO
4
溶液⑤
乙醇。在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是()
A.②④⑤B.①③④C.①②③D.①②③④⑤
12.下列是食醋在生活中的应用,其中主要利用了醋酸酸性的是()
A.熏醋溶液可在一定程度上治疗手足癣
B.熏醋可一定程度地预防流行性感冒
C.醋可以除去水壶上的水垢
D.长期食用食醋有滋润皮肤的效果
13.下列生活中遇到的问题,不涉及化学变化的是()
A.用CCl
4
可擦去圆珠笔油渍
B.蜂蚁蛰咬处涂抹稀氨水可减痛
C.烹鱼时加入少量食醋和黄酒来调味
D.用食醋来除水壶里的水垢
二、非选择题
1.写出下列反应的化学方程式
(1)C
2
H
5
OH+Na
______________________________________________________________________
(2)CH
3
COOH+Na
________________________________________________________________________
(3)H
2
O+Na
________________________________________________________________________
(4)CH
3
COOH+Na
2
CO
3
________________________________________________________________________
2.“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下反应:
CH
3
COOH+C
2
H
5
OHCH
3
COOC
2
H
5
+H
2
O来制取乙酸乙酯。
(1)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消
失,原因是(用化学方程式表示)______________________________________。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯,
采用的分离方法是____________(填操作名称)。
(2)事实证明,此反应以浓H
2
SO
4
为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是________。
a.浓H
2
SO
4
易挥发,以至不能重复使用
b.会使部分原料炭化
c.浓H
2
SO
4
有吸水性
d.会造成环境污染
3.酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯
的实验室和工业制法常采用如下反应:
CH
3
COOH+C
2
H
5
OHCH
3
COOC
2
H
5
+H
2
O
请根据要求回答下列问题:
(1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有________、________等。
(2)若用如下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为________________、
______________________________________等。
(3)此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成____________________、____________________等问题。
【答案与解析】
一、选择题
1.B
【解析】料酒中含有乙醇,食醋中含有乙酸,乙醇和乙酸在一定的条件下能反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯具
有香味,所以炒菜时,加入一些料酒和食醋可使菜变得味香可口,所以B正确。
2.D
【解析】A.乙酸的熔点为16.6℃,温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,纯净的乙酸又叫冰醋
酸,故A正确;
B.钠是活泼金属,乙酸具有酸的通性,钠与乙酸反应生成乙酸钠与氢气,故B正确;
C.乙酸能和碳酸钙反应生成二氧化碳,根据强酸制备弱酸的原理,可知乙酸的酸性比碳酸强,故C正确;
D.绝大多数有机物之间可以互溶,乙酸和乙醇之间可以互溶,故D错误。
3.C
【解析】C
2
H
4
O
2
是乙酸的分子式,乙酸的结构简式为CH
3
COOH,乙酸具有酸的通性能够与金属钠反应生
成氢气和醋酸钠,分子中存在C—C、C—H、C=O键。
4.D
【解析】乙酸和乙醇发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的羟基(—OH)与乙醇分子羟基中的氢原子(—H)结合
成水,其余部分结合成酯,即乙醇分子中断裂O—H键。
5.B
【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的原理是乙醇、乙酸分别提供氢原子和羟基(—OH),依此原理可得选项
B正确。
6.C
【解析】①由于乙酸易溶于水和乙醇,且乙酸为有机酸,溶于水能导电,故①正确;
②由于无水乙酸又称冰醋酸,为一种物质,它属于纯净物,故②正确;
③由于乙酸分子中含有一个羧酸,能够电离出一个氢离子,属于一元酸,故③错误;
④由于乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体,故④正确;
⑤乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的反应为可逆反应,即乙酸不能完全反应,故⑤错误;
⑥乙酸可以是乙醇经过氧化反应生成的,故⑥正确。
7.D
【解析】酸的溶解性与酸性强弱没有必然的联系,A选项错误;B选项中CH
3
COOH能与Na
2
CO
3
反应只
能说明酸性CH
3
COOH>H
2
CO
3
,不能说明CH
3
COOH是弱酸,C选项只能说明CH
3
COOH显酸性,不能确定其
强弱;D选项中盐酸与醋酸浓度相同但盐酸中H+浓度大,说明CH
3
COOH不完全电离,为弱酸。
8.B
【解析】乙醇和乙酸在浓H
2
SO
4
的作用下共热,尽管可以生成乙酸乙酯,但酯化反应是可逆的,反应不能进
行到底,故除去乙酸乙酯中的CH
3
COOH可使用饱和Na
2
CO
3
溶液。
9.C
【解析】丁酸是羧酸,其化学性质与醋酸的相似,因此具有酸的通性,能与活泼金属、金属氧化物,酸碱指
示剂、碱某些盐等(如碳酸盐)发生反应。
10.D
【解析】与钠反应放出气体,说明该有机物可能含有的官能团为-OH、-COOH;使溴水褪色,说明该有机物含
有碳碳双键;与NaHCO
3
不反应,说明该有机物不含-COOH。根据这三个实验现象可得出结论,该有机物含碳
碳双键、-OH,只有D项符合要求。
11.D
【解析】官能团决定性质,由于分子结构中含有碳碳双键,所以可以与氯化氢和溴水发生加成反应,可以被
酸性KMnO
4
溶液氧化;由于分子结构中含有羧基,可以和纯碱发生复分解反应,也可以和乙醇发生酯化反应。
12.C
【解析】A、B两项主要利用了醋酸能够杀菌消毒的性质;C项主要利用了醋酸的酸性;D项利用了食醋抗
衰老、美容的作用,与酸性无关。
13.A
【解析】CCl
4
为有机溶剂,可以溶解圆珠笔中的油渍,该过程为物理变化;蜂蚁毒液中含有酸性物质,氨水与
之发生中和反应;烹鱼时食醋、黄酒中的乙酸、乙醇在高温下发生化学反应;食醋中的乙酸与水垢中的碳酸钙、
氢氧化镁发生化学反应。
二、非选择题
1.(1)2C
2
H
5
OH+2Na―→2C
2
H
5
ONa+H
2
↑
(2)2CH
3
COOH+2Na===2CH
3
COONa+H
2
↑
(3)2H
2
O+2Na===2NaOH+H
2
↑
(4)2CH
3
COOH+Na
2
CO
3
===2CH
3
COONa+H
2
O+CO
2
↑
2.(1)2CH
3
COOH+Na
2
CO
3
=2CH
3
COONa+CO
2
↑+H
2
O;分液
(2)b、d
3.(1)增大乙醇的浓度移去生成物
(2)原料来不及反应就被蒸出温度过高,发生了副反应,冷凝效果不好,部分产物挥发了(任填两种)
(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染)部分原料炭化催化剂重复使用困难催化效果不理想(任填
两种)
【解析】(1)根据平衡移动原理可得。(2)从反应的程度、是否发生副反应和冷凝的效果去考虑。(3)从催
化剂重复利用、产物的污染、原料被炭化角度分析。