醇和酚的区别
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2023年3月6日发(作者：正投影的概念)醇和酚
第二章烃的含氧衍生物
第一节醇和酚
一。内容与解析
【内容】1.“根”、“基”和官能团的细化解读。
2.乙醇的结构及三式。3.乙醇的物理性质及生化特性。
4.乙醇的化学性质。5.乙醇的工业制法。6.醇的分类。
7.苯酚的分子结构；8.苯酚的物理性质；9.苯酚的化学
性质；10.苯酚的工业制法；11.酚类化合物。
【解析】乙醇的制备及产物的鉴定，消去反应、脱
水反应及醇与卤代烃、烯烃的转化，都是本节学习的主
要内容。乙醇发生的反应与断键情况、消去反应的特点
是本节难点。通过本节学习，会分析一些有机合成题、
框图题、推断题及信息题。苯酚是烃的衍生物知识链中
的一个特殊环节，由于苯酚与其它几种衍生物没有直接
转化关系，因此具有其相对独立性，但苯酚和醇类又具
有相同的官能团—OH，因此它也可以看作是醇类知识的
延伸，同时由于和—OH相连的取代基不同，使得酚类和
醇类既有相似之处又有显著的不同，充分体现了官能团
与取代基之间的相互影响，这对进一步理解官能团决定
有机物性质又加了一个很好的注解，因此教材把重点放
在了—OH的性质即苯酚的酸性上，通过苯酚与乙醇、碳
酸酸性比较，说明了酚羟基和醇羟基的不同，同时配合
三个现象明显的试管实验和苯环上的取代反应实验进一
步强化了这一印象。
二。目标与解析
【目标】1.掌握乙醇分子的组成和结构。2.掌握乙醇
的物理性质和化学性质。3.掌握消去反应和成谜反应的
特点。4.掌握醇类概念和命名。5。了解醇类物理性质和
化学性。6.掌握苯酚的结构、物理性质和化学性质。7.
了解苯酚的用途。
【解析】关于“根”、“基”、“官能团”概念：
“根”和“基”都是原子团，“根”通常是指带有电荷
的原子团，如：OH—、NH4+、SO42—等，主要存在
于离子晶体中。“基”通常指电中性的原子团，如：
—NH2、—CH3、—OH、等，主要存在于有机化合物中，
其化合物在水溶液中或融化状态下不能电离出电中性的
基；属于官能团的是“基”，但“基”不一定是官能团
（如—CH3、—C2H5、—C6H5）。生成羟基的六种方法
是：①卤代烃水解法；②醛类还原法；③羧酸酯水解法；
④乙醇钠水解法；⑤烯烃水化法；⑥淀粉或葡萄糖发酵
法。酚的概念对学生来说不会有什么障碍，通过具体实
例帮助学生巩固和熟练。酚羟基的酸性是本节的重点内
容，而酚羟基与醇羟基性质的差异是本节的难点，可采
用多媒体课件形象地描述乙醇、苯酚、水三种物质中羟
基电离的微观状况，帮助学生理解三者电离程度的不同
并对其原因有一个大致的了解，从而达到对重点的突出
和对难点的突破。由于—OH的性质在醇类中已学过，因
此对苯酚化学性质的教学可采用理论指导下的探究式教
学，由乙醇性质探究出苯酚的性质，充分发挥学生的主
体作用。
三。问题诊断分析
一是要教会学生书写醇的同分异构体和同系物，二
是要归纳出醇的氧化反应规律，三是要掌握好乙醇分子
的断键规律，四是要会做关于醇类的计算题。苯环和
—OH是相互影响的，教材对苯环上的反应只介绍了与
Br2的取代，明显不足，增加介绍苯酚的硝化反应及苯
酚与氢气的加成反应，使学生能对官能团与取代基的相
互影响留下深刻印象。对苯酚的用途教学建议出示一些
实物图片，以提高学生兴趣，体会化学与社会的密切关
系。要充分利用好四个演示实验。
四。教学支持条件
分子结构模型、实验药品和仪器
五。教学过程
第一课时
【问题一】乙醇的物理性质和分子结构如何？
1、乙醇的物理性质
乙醇俗名酒精，请同学们根据已知的有关酒精的知
识，描述乙醇的物理性质。
酒精是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水
小，沸点比水低，易挥发，可以以任意比溶于水，能溶
解多种无机物和有机物。
工业酒精约含乙醇96%（体积分数）。含乙醇99.5%
以上的酒精叫无水酒精，制无水酒精时，通常需要把工
业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。各种
饮用酒里也都含有酒精。
2、乙醇的分子结构
a、化学式：C2H6O
b、结构式：
c、官能团：—OH（羟基）.说明：羟基与氢氧根离
子不同
d、结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH，可看作由两个
部分组成C2H5—OH
乙醇可以看作—OH取代乙烷的产物。通过卤代烃的
学习我们知道，卤代烃的性质主要是由官能团卤素原子
决定的，卤代烃发生反应时，断裂的都是C—X键；那么，
乙醇的化学性质是不是由—OH决定的呢？它发生反应时，
化学键又从哪断裂呢？
【问题二】乙醇的主要化学性质有哪些？乙醇与钠反
应做［演示实验6—2］
现象：钠放入乙醇中，沉在乙醇液体的底部，表面
有气泡产生，然后逐渐上升到乙醇表面，钠块形状不变，
体积逐渐减小，最后消失，产生的气体是H2。
2CH3CH2—OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
与乙醇的反应中，断裂的是什么键？
我们再来看一下钠与水的反应。与水的反应中，断
裂的是什么键？
①为什么钠能和水反应，也能和乙醇反应。你从中
获得什么启示？(水和乙醇中都含有羟基，因此都能和钠
反应，凡是含有羟基的物质应该都能和钠反应。)
②钠与水的反应和钠与乙醇的反应现象有什么不同，
可能的原因是什么？(钠与乙醇的反应比钠和水的反应缓
和得多，因为和—OH相连的另一部分结构不同)
③钠与乙醇的反应是什么反应类型？（置换反应，钠
置换H）
④如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离出H+）
谁的酸性强？
［结论］官能团决定了有机物的性质；连接官能团的
其它部分对性质也有一定影响。乙醇分子中羟基中的H
原子不如水分子中羟基中的H原子活泼（或更难电离）。
⑤乙醇钠是一种盐。如果将乙醇钠加入水中可以溶
解。溶液显酸性、碱性还是中性？
CH3CH2ONa+H2O→C2H5OH+NaOH
2、乙醇的氧化反应
a、燃烧C2H5OH+3O22CO2+3H2O常用作燃料
b、催化氧化［补充实验］
现象：a、黑色的氧化铜变成亮红色的铜
b、在试管口可以闻到刺激性气味
c、最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红
色
乙醇的催化氧化还是发生在羟基上。又证明了官能团决
定有机物的性质。
在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜
是催化剂，氧化铜是中间产物，O2把乙醇氧化成了乙醛。
工业上利用此原理可生产乙醛。
3．乙醇的脱水反应
①请同学们回忆，实验室制乙烯的反应原理，并写
出该反应的化学方程式
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
②在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上
的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双
键。此反应是消去反应，消去的是小分子——水
③如果此反应只加热到140℃又会生成另一种物质
——乙醚
C2H5—OH+H—O—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O
乙醇的两种脱水方式前者是乙醇的一个分子内脱掉
一个水分子，后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。
前者是消去反应，后者不是。
由此可见，在化学反应中，相同的反应物在不同的
条件下，可能生成不同的产物，内因（—OH）决定了反应
物的性质，外因（条件）通过内因影响了反应产物，也不
可忽视，所以说在化学反应中，控制反应条件是很重要
的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质
的决定性作用。
根据下图所示的乙醇分子结构判定在以下反应中分
子中化学键的断裂情况
1、与金属钠反应时_____键断裂
2、与浓H2SO4共热至170℃时_____键断裂
3、在Cu或Ag催化下与氧气反应时_____键断裂
第二课时
【问题三】工业制乙醇的方法有哪些？
原料。
相应的化学反应
乙醇的两种制法从成本、产量的角度看，用乙烯水
化法好，但从人类可持续发展的角度看，还是用发酵法
好。
【问题四】乙醇的生理作用是什么？
1、乙醇的生理作用的表现
2、判断酒后驾车的方法，分析方法中反应的方程式，
乙醇被氧化。
3C2H5OH+2CrO3+3H2SO4→3CH3CHO+Cr2(SO4)3
+6H2、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是
A、乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B、0.1mol乙醇与足量的Na反应生成0.05mol氢气
C、乙醇能溶于水D、乙醇能脱水
5、将铜丝放在酒精灯外焰加热后，其表面变____
色，然后放在酒精灯的焰芯加热，其表面变为_____色，
以上两反应的方程式为____________________________
第三课时
乙醇中的官能团是羟基，它决定了乙醇的主要化学
性质。还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质，
如甲醇(CH3OH)、丙醇(CH3CH2CH2OH)等，它们都属于醇
类。
【问题五】、醇类概念
1、醇的定义
2、醇的分类
3、饱和一元醇的组成及结构通式及碳原子数的递变
与物理性质的关系（低级醇与高级醇物理性质的差异性
比较）分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高得多的原
因。
4、常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三
醇）
5、化学通性
与乙醇相似，可与Na反应，可发生氧化反应、消去
反应等。
6、几种重要的醇
⑴甲醇：甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失
明，再多则能致死。
⑵乙二醇和丙三醇。
讨论：
1、—OH、—CH2OH以上两种结构的有机物是否为
醇类？试用醇的定义加以解释
2、根据乙醇的消去反应历程分析醇
能否发生消去反应而生成不饱和烃？能发生消去反
应的醇应有怎样的结构特点？
3、根据醇氧化成醛的反应历程分析
能否被催化氧化？被氧化后的生成物是否成醛？由此推
测成醛成酮的规律。
※醇的催化氧化发生的条件和规律
⑴发生条件：
醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个
氢原子，即具有
的结构。因为醇的催化氧化，其实质是“去氢”。
在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的
反应。上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化
来理解。
⑵规律
①—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构
的醇，被氧化成醛。
②与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即
结构的醇，被氧化成酮（，其中R、R′为烃基，可同，
可不同）。
③与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构
的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催
化氧化。
∵不能形成。
※醇消去反应发生的条件
⑴醇分子结构：
与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的
碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。
即：
如：都不能发生消去反应。
⑵反应条件：浓H2SO4，加热
第四课时
【问题一】大家在医院里经常能闻到一股什么气味？
是不是这种气味？
【展示】一瓶苯酚样品，并在教室内展示一圈，请学
生们闻气味。这种物质是什么呢？
一、酚
1、结构特点：羟基与苯环上的碳原子直接相连构
成的化合物叫酚
【练习】下列属于酚的是（①③），属于醇的是
（②④⑤⑥），属于酸的是（⑦）。
②最简单的酚是什么？（苯酚）
2、苯酚的分子结构
分子式结构式结构简式比例模型结构特点H6O
苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内
所以，苯酚物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，露
置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，苯酚具有
特殊的气味，熔点为43℃，在水中的溶解度不大，当温
度高于65℃时，则能与水以任意比互溶，苯酚易溶于乙
醇等有机溶剂。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀
性。
【问题二】①如何保存苯酚？（苯酚易被空气氧化，
严格密封保存）
②洗去沾在皮肤上的苯酚应用酒精，还是用水？（苯
酚在水中微溶，易溶于乙醇，所以用酒精洗。）
【实验6-3-4】在试管中放入少量苯酚晶体，再加入
一些水，振荡，加热试管里的物质，然后将试管放入冷
水中。
【问题三】苯酚的化学性质
1、与钠反应：2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑（醇酚
共性）
2、弱酸性：C6H5OH+H2OC6H5O-+H3O+（酸性极弱，
不能使石蕊试液变红）
（1）俗称：石炭酸C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O【思
考】为什么醇羟基是中性基，而酚羟基是酸性基？（由于
苯环对羟基产生了影响，使羟基的活性增强，在水溶液
中能电离出H+）
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaH（2）电离程度：
HCl(H2SO4)羧酸(CH3COOH)H2CO3C6H5OHH2O醇
【思考】在苯酚钠溶液中通入少量CO2，能否生成苯
酚和碳酸钠？
【提示】苯酚的电离程度HCO3-,所以
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3，因此不管CO2量多少，
溶液中通入CO2生成物一定是NaHCO3。
【思考】如何通过实验证明酸性HClH2CO3C6H5OH？
【思考】如何分离或提纯苯与苯酚混合液？
分离：先加NaOH溶液，分液，取下层液，滴加盐酸
或通入CO2，再分液。
提纯：先加NaOH溶液，分液。
3、苯酚的取代反应
4、苯酚的显色反应
【实验6-6】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴三氯
化铁溶液。[不能用Fe2(SO4)3溶液（呈乳白色）或
Fe(NO3)3溶液（呈橙黄色）]
【思考】某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，若该有
机物遇氯化铁溶液显紫色，其结构简式可能是：
【补充实验】在苯酚稀溶液中滴入酸性KMnO4溶液，
酸性KMnO4溶液迅速褪色。
表2苯和苯酚性质比较
反应物苯苯酚
液溴浓溴水
反应条件使用催化剂不用催化剂
取代苯环上的氢原子数1个氢原子3个氢原子
结论羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了
六。目标检测
1.阅读化学选修－5《优化设计》P39－44的内容。
2.完成化学选修－5《优化设计》P41、P44的随堂练
习题。
七。配餐作业
完成化学选修－5《优化设计》P97、P98的练习题