次生代谢产物
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2023年3月18日发(作者：茯苓粉的功效与作用及食用方法)植物次生代谢物质种类及结构
次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜
类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、
含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）和其他次
生代谢产物四大类。
（1）酚类
广义的酚类分为黄酮类、简单酚类和黄酮类。黄酮类是以一大
类苯色同环为基础，具有C3、C6、CH6结构的酚类化合物，其生物
合成的前体是苯丙氨酸和乌龙基辅酶A。根据在B环上的连接位置
的不同可分为2-苯基衍生物（黄酮、黄酮醇类）3-苯基衍生物（异
黄酮）和4-苯基衍生物（新黄酮），很多黄酮类成分用于心血管疾
病的治疗，如槐树槐米中的芦丁是用于治疗毛细血管脆性引起的出
血症及辅助治疗高血压，许多异黄酮是植保素。
简单酚类是含有一个被烃基取代苯环的化合物，某些成分有调
节植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。
醌类化合物是有苯式多环烃氢化合物（如萘、蒽等）的芳香二
氧化物。醌类的存在是植物成色的主要原因之一，有些醌类是抗
菌、抗癌的主要成分，如胡桃醌和紫草宁。
举例
（1）苦荞麦中含有黄酮类物质，主要成分是芦丁。芦丁含量占
总黄酮的70～90%，芦丁又名芸香甙、维生素P，具有降低毛细血管
脆性和异常通透性，改善微循环的作用，在临床上主要用于糖尿
病、高血压、高血糖等的辅助治疗。而芦丁在其它谷物中几乎没
有。
（2）胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植
物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可从天
然物质中分离，也可化学合成。桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用
于治疗湿疹、牛皮和发癣。
（2）萜类化合物
萜类化合物是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物，通过异
戊二烯途径（又称甲羟戊酸途径），由2个、3个或4个异戊二烯
单元分别组成产生的单萜、倍半萜和二萜称为低等萜类。单萜和倍
半萜是植物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分，许多倍半萜
和二萜化合物是植保素。一些萜类成分具有重要的药用价值，如倍
半萜成分青蒿素是治疗疟疾的最佳药物，抗癌药物紫杉醇是二萜类
生物碱，存在于裸子植物红豆杉中。
甾类化合物和三萜的合成前体都是含30个碳原子的鲨烯，高等
萜类。甾类化合物由1个环戊烷并多氢菲母核和3个侧链基本骨架
组成植物体内三萜皂苷元和甾体皂苷元分别与糖类结合形成三萜皂
苷如人参皂苷和薯蓣皂苷等。
举例
（1）青蒿素来源主要是从青蒿中直接提取得到；或提取青蒿中
含量较高的青蒿酸，然后半合成得到。除青蒿外，尚未发现含有青
蒿素的其它天然植物资源。主要用于间日疟、恶性疟的症状控制，
以及耐氯喹虫株的治疗，也可用以治疗凶险型恶性疟，如脑型、黄
疸型等。亦可用以治疗系统性红斑狼疮与盘状红斑狼疮。
（2）紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物,也
是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药
物。通过Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺
癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗
效。
（3）含氮有机物
含氮有机化合物中最大的一类次生代谢物质是生物碱,是一类含
氮的碱性天然产物,已知的达5500种以上。按其生源途径可分为真
生物碱、伪生物碱和原生物碱。真生物碱和原生物碱都是氨基酸衍
生物,但后者不含杂氮环。伪生物碱不是来自氨基酸,而是来自萜
类、嘌呤和甾类化合物。许多生物碱是药用植物的有效成分,如小檗
碱、莨菪碱等,还有些是植保素。
含氮有机化合物还有胺类、是NH3中的氢的不同取代产物;非蛋
白氨基酸,即蛋白质氨基酸类似物;生氰苷,即植物生氰过程中产生
HCN的前体物质如苦杏仁苷和亚麻苦苷。
举例
（1）檗碱又称黄连素。一种常见的异喹啉生物碱，分子式
C20H18NO4。它存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中。对溶血
性链球菌，金黄色葡萄球菌，淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌等均
有抗菌作用，扁桃体并有增强白血球吞噬作用，对结核杆菌、鼠疫
菌也有不同程度的抑制作用，对大鼠的阿米巴菌也有抑制效用。小
檗碱在动物身上有抗箭毒作用，并具有末梢性的降压及解热作用。
小檗碱的盐酸盐（俗称盐酸黄连素）已广泛用于治疗胃肠炎、细菌
性痢疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一
定疗效。中医常用黄连、黄柏、三颗针及十大功劳等作清热解毒药
物，其中主要有效成分即小檗碱主要用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾
等肠道感染、眼结膜炎、化脓性中耳炎等有效。近来还发现本品有阻
断α-受体，抗心律失常作用。
（2）苦杏仁甙主要存在于苦杏、苦扁桃、桃、油桃
(nectarines)、枇杷、李子、苹果、黑樱桃等果仁和叶子中，苦杏
仁皮中不含苦杏仁甙。苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致血糖升高,
作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷还具有抗凝血作
用。
（4）其他
除了上述的主要三大类外,植物还产生多炔类、有机酸等次生代
谢物质多炔类是植物体内发现的天然炔类有机酸广泛地分布于植物
各个部位。
举例
绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。绿原
酸具有较广泛的抗菌作用，但在体内能被蛋白质灭活。与咖啡酸相
似，口服或腹腔注射时，可提高大鼠的中枢兴奋性。可增加大鼠及
小鼠的小肠蠕动和大鼠子宫的张力。有利胆作用，能增进大鼠的胆
汁分泌。对人有致敏作用，吸入含有本品的植物尘埃后，可发生气
喘、皮炎等。