卤代烃的消去反应

卤代烃的消去反应

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2023年2月21日发(作者：年休假规定天数)

消去反应反应条件

醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须

有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生

消去反应。CH3CH2OH----C2H4+H2O

分子内脱水生成烯烃，实质上是消去反应。能生成稳定的烯烃（烯烃双键碳

原子链烷基越多越稳定），就有利于消除反应。

醇的反应活性：3°醇>2°醇>1°醇。

醇的分子内脱水，是由于羟基的吸电子诱导效应，是β－H易于消除而产生

的，当有多种不同的β－H时，最容易消去的是含氢较少的β－C，因为能生成

稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。

消去反应有两种情况，其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应，生

成烯烃；另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。

注意

1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应，因而

是分解反应。

2、消去反应是分子内进行的反应，分子间相互作用生成小分子的反应不是

消去反应。即，一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。

3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。

4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应，但若反应条件不同则不是可

逆反应。

例如：醇要发生消去反应，则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才

行。

5.一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意

的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低(140℃)时会生成副产物醚类，温

度达到一定范围（170℃）时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位

上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必须要

有β-H原子。

6.如果羟基相连接的碳的邻位碳有多个，且都有氢原子，则消去有氢原子较

少的邻位碳上的氢原子。

醇的反应活性：3°醇>2°醇>1°醇

【用Lucas试剂鉴别一级醇、二级醇、三级醇】

浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为Lucas试剂。可用来鉴别六碳和六碳以下的

一级、二级、三级醇别加入盛有Lucas试剂的试管中，经振荡后可发现，三级

醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层，反应放

热；二级醇2～5min反应，放热小明显，溶液分两层；一级醇经室温放置1h仍

无反应，必须加热才能反应。

在使用Lucas试剂时须注意，有些一级醇如烯丙型醇（allylicalcohol）及苯

甲型醇（benzylicalcohol），也可以很快地发生反应，这是因为p-π共轭，很

容易形成碳正离子进行SN1反应。

各类醇与Lucas试剂的反应速率为

烯丙型醇，苯甲型醇，三级醇>；二级醇>；一级醇

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