酚羟基结构式
柳下惠是什么意思-完成时的标志词
2023年2月20日发(作者：nero9)第二课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）
【考纲要求】
１．掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。
２．理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。
教与学方案
【自学反馈】
1．乙醇的分子结构：
结构简式：官能团：
【拓展】饱和一元醇的通式：
饱和二元醇的通式：例：
饱和三元醇的通式：例：
芳香一元醇的通式：例：
2．乙醇的物理性质
3．乙醇的化学性质
⑴跟金属的反应
方程式：
⑵跟氢卤酸的反应
方程式：
⑶氧化反应
(A)燃烧
(B)催化氧化
【规律】
⑷脱水反应
方程式
【规律】
4．乙酸的结构和性质
⑴乙酸的结构
结构简式：官能团：
【拓展】饱和一元酸的通式：
饱和二元酸的通式：。
⑵乙酸的化学性质
（a)酸性:
【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：
(b)酯化反应
【规律】
5酚、苯、环己醇的性质
⑴与金属Na反应
类别芳香烃醇酚
物质
反应现象
方程式
原因
⑵与氢氧化钠反应
类别芳香烃醇酚
物质
反应现象
方程式
原因
⑶与溴反应
类别芳香烃醇酚
物质
反应条件
反应现象
方程式
原因
（4）与KMnO
4
（H+）反应
⑸与硝酸或氢溴酸反应
类别芳香烃醇酚
物质
反应现象
原因
类别芳香烃醇酚
⑹特性
6.醇羟基、酚羟基与羧羟基的性质
所属类别醇酚羧酸
与羟基连接的基团
官能团名称
官能团化学式
常见代表物
主
要
化
与Na反应
与NaOH（碱）反应
与NaHCO
3
反应
与Na
2
CO
3
反应
脱水反应
氧化反应
酯化反应
【例题解析】
【例1】甲酸的下列性质中,可以证明它是弱电解质的是
A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2
B.甲酸能与水以任何比例互溶
物质,HNO
3
,HBr,HNO
3
反应条件
方程式
原因
物质
特性
类别芳香烃醇酚
C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应
D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱
解题思路:。
易错点:。
【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl
2
·6C
2
H
5
OH。有关有机试剂的沸
点如下：CH
3
COOC
2
H
5
为77.1℃，C
2
H
5
OH为78.3℃，C
2
H
5
OC
2
H
5
为34.5℃，CH
3
COOH为
118℃。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的
浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙
醚、醋酸和水的粗产品。
(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是。
(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是。
将粗产品再经下列步骤精制
(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入。
A．无水乙醇B．碳酸钠粉末C．无水醋酸钠
(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是。
(5)向粗产品中加入无水硫酸钠，振荡的目的是。
解题思路:。
易错点:。
【考题再现】
1.2，4，5－三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2，4，5三氯苯氧乙酸。某生产该除
草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。有关物质的结构式如下：
请写出：（1）生成2，4，5三氯苯氧乙酸反应的化学方程式
（2）由2，4，5三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式
思维方法:。
展望高考:
2.松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分
馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
试回答：
（1）α—松油醇的分子式
（2）α—松油醇所属的有机物类别是（多选扣分）
（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇
（3）α—松油醇能发生的反应类型是（多选扣分）
（a）加成（b）水解（c）氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油醇反应
的化学方程
式。
（5）写结简式：β—松油醇，γ—松油醇。
思维方法:。
展望高考:
【针对训练】
A．基础训练
1.下列说法错误
．．
的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C
2
H
6
、C
2
H
4
的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
2.分子式为C
4
H
10
O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
A．3种B．4种C．5种D．6种
3.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
OH
OCH
3
CH
2
CHCH
2
……
OH
OCH
3
CHO
丁香酚
香兰素
有关上述两种化合物的说法正确的是
A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr
2
反应
B．丁香酚不能FeCl
3
溶液发生显色反应
C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
4.（08江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
CHCNHO
CH
3
HNO
3
CH
3
COOH
CHCNHO
CH
3
O
2
N
H
2
Pd/C催化剂
C
9
H
10
N
2
O
1）盐酸
2）调节pH
C
9
H
11
NO
3
1）C
2
H
5
OH，H+
2）调节pH
CHCOOC
2
H
5
HO
CH
3
H
2
N
ClCOCl
吡啶
C
18
H
16
NO
3
Cl
1）NaOH
2）H+
N
O
CHCOOH
CH
3
Cl
布噁布洛芬
A
B
C
D
E
F
G
请回答下列问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是。
⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二
硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）
a
．
OH
O
2
NNO
2
CHCN
CH
3
b
．
OH
O
2
N
CHCN
CH
3
O
2
N
c
．
OH
NO
2
O
2
N
CHCN
CH
3
d
．
OH
O
2
NNO
2
CHCN
CH
3
⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。（填字母）
a
．
HOCH
2
CHCOOCH
3
H
2
N
CH
3
b
．
HOCH
2
COOCH(CH
3
)
2
H
2
N
c
．
HOCHCHCOOH
H
2
N
CH
3
CH
3
d
．
HO
H
2
N
CCH
2
COOH
CH
3
CH
3
⑷F的结构简式。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO
4
溶液氧化成对苯二甲酸，则
H的结构简式是。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简
式是。
B
．提高训练
5.
（
08
江苏卷）某有机样品
3.1g
完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰
水共增重
7.1g
，经过滤得到
10g
沉淀。该有机样品可能是（）
A．乙二醇B．乙醇
C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物
6.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
(1）苯甲醇可由C
4
H
5
CH
2
Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为。
(2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化
剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K
2
CO
3
、363K、甲苯（溶
剂）。实验结果如下：
分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是(写出2条）。
(3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%
时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：。
(4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式(标出具体反应
条件）。
(5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。
例如：
①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有(写出2条）。
②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH
2
CH
3
OH）保护苯
甲醛中醛的反应方程式。
C．能力训练
7.下列各组物质不属于
．．．
同分异构体的是
A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
8.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1）化合物C的分子式是C
7
H
8
O，C遇FeCl
3
溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只
有两种，则C的结构简式为。
(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO
3
反应放出CO
2
，
则D分子式为，D具有的官能团是。
(3）反应①的化学方程式是。
(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和
F，F可能的结构简式是。
(5）E可能的结构简式是
。
9.下列各化合物的命名中正确的是
10.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确
的是
A．MMF能溶于水
B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应
D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应
11.大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中
提取的，被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳
碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是
A．C
25
H
50
COOHＢ．C
25
H
39
COOHC．C
26
H
41
COOHD．C
26
H
47
COOH
D．奥赛一瞥
12.以CH
2
=CH
2
和H
2
18O为原料，自选必要的其他无机试剂合成。
用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
13.羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可以跟醇R″OH发生如下反应(R′、R″是两种不同的烃基)：
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。
在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇，
这一步就是
用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。
(1)反应中甲醇为什么要过量？
C
2
H
5
CCH
3O
O
18
催化剂
(2)写出聚乙烯醇的结构简式。
(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。
第二课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）
【例题解析】
1.【解析】本题以有机酸--甲酸为背景,考查学生的电解质溶液知识。弱酸不能完全电离，
故1mol/L时PH大于0，且在相同条件下,溶液的导电性比强酸溶液弱。
【答案】A、D
2.【解析】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应，因此，加入过量的乙醇和边加热蒸馏的
目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动。除去醋酸可用碱性物质，故应选用碳酸钠粉末。
利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl
2
·6C
2
H
5
OH的信息可知，其目点是除去
乙醇。无水硫酸钠可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水。
【答案】(1)增大乙醇的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。
(2)增大乙酸的浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度，使平衡向生成酯的方向移
动。
(3)B
(4)除去粗产品中的乙醇。
(5)除去粗产品中的水。
[考题再现]
1.（1）
（2）
2.
（
1
）
C
10
H
18
18O
（
2
）
a
（
3
）
a
、
c
（
4
）
RCOOH
＋
→
＋
H
2
O
（5）
【针对训练】
1、解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸
或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。
答案：D。
2、解析：与Na反应放出H
2
，说明分子中含有－OH，其结构有以下几种：CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH，
CH
3
－CH－CH
2
－CH
3
，
OH
CH
3
－CH－CH
2
－OH，
CH
3
CH
3
－C－CH
3
。
CH
3
OH
答案：B。
3、解析：处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br
2
发生取代反应，甲子－CH
2
－CH=CH
2
中
含有一个C＝C，所以1mol丁香酚可与2mol分Br
2
发生反应；选项B中丁香酚中含
有酚羟基，能与FeCl
3
发生显色反应；选项C中含有3个C＝C和一个C＝O，所以1mol
的香兰素可与4molH
2
发生加成反应；选项D中和苯环相连接的原子均在同一平面内，
－CHO的H和O原子也与它共面，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。
答案：D。
4、答案：⑴酚类化合物易被空气中的O
2
氧化⑵a⑶ac
⑷
N
O
CHCOOC
2
H
5
CH
3
Cl
⑸
CHCOOHHOCH
2
NH
2
CH
CH
2
OH
CNH
O
n
或
CH
CH
2
OH
CNHHOH
O
5、解析：n(CaCO
3
)=0.1mol，m(CO
2
)=4.4g，m(C)=1.2g，m(H
2
O)=7.1g－4.4g=2.7g，m(H)=0.3g，
所以有机物中含氧的质量为：31g－1.2g－0.3g＝1.6g，所以n(O)=
16g
16g·mol－1
=0.1mol，
即n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶1，选项A中C、H、O的原子
个数比为1∶3∶1；选项B中的原子个数比为：2∶6∶1；选项C中的原子个数比为：
1∶2∶1；选项D中甲醇的原子个数比为：1∶4∶1，丙三醇中的原子个数比为3∶8∶3，
其中甲醇的H原子个数大于3，而丙三醇的H原子个数小于3，满足题意要求。
答案：A、D。
6、(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：
(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是
1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。
2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。
(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：
优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。
缺点：令反应时间增长。
(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式
C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH==（水浴加热）==C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
(5)①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）
3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；
2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；
②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：
7、解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，
然后写出各物质
分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子
式均为C
5
H
12
O；选项B中两种物质的分子式均为C
7
H
7
Cl；选项C中两种物质的分子
式均为C
5
H
12
；选项D中的两种物质的分子式分别为：C
4
H
6
O
2
和C
4
H
8
O
2
。
答案：D。
8、解析：C遇FeCl
3
溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成
一个－CH
3
，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH
3
处于苯环
的对位，即结构简式为：
HO
－－
CH
3
，其式量为
108
，则
D
的式量为
88
，能与
NaHCO
3
反应生成
CO
2
，说
明
D
为羧酸，由羧酸的通式：
C
n
H
2n
O
2
可知，
n
＝
4
，所以
D
的分子式为
C
4
H
8
O
2
，由于
D
为直链化合物，结构简式为：
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
。
A
的结构简式为：
CH
3
CH
2
CH
2
COO
－－
CH
3
。
①
的化学方程式为：
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
＋
HO
－－
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COO
－－
CH
3
＋
H
2
O
。
由
C
4
H
8
O
2
＋
FC
7
H
14
O
2
＋
H
2
O
可知，
F
的分子式为
C
3
H
8
O
，其结构简式可能为：
由
C
11
H
14
O
2
＋
H
2
OC
3
H
8
O
＋
E
可知，
E
的分子式为：
C
8
H
8
O
2
，由于
B
为芳香化合
物，所以
B
中含有一个苯环和一个－
COO－，剩余的一个
C
原子与
H
原子组成一个－
CH
3
，所以
E
的结构简式为：
9、解析：选项A应命名为1、3－丁二烯；选项B应命名为2－丁醇；选项C应命名为邻甲
基苯酚。
答案：D
10、解析：选项A中由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项
B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，
但－COO－中的C＝O不会发生加成反应，所以只能与4molH
2
发生加成反应；选项D
中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH溶液
完全反应。
答案：
D
11
、
B
△
浓H
2
SO
4
CH
3
—
CH
2—CH
2
—OH；
CH
3
—
CH
—CH
3
。
OH
CH
3
—
—COOH，
—COOH，
H
3
C
CH
3
—COOH。
答案：（
1
）
HO
－－
CH
3
。
(2
）
C
4
H
8
O
2
；－
COOH
（羧基）。
(3
）
CH
3
CH
2
CH
2
COOH
＋
HO
－－
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
COO
－－
CH
3
＋
H
2
O
。
(4
）
(5
）
12、①CH
2
=CH
2
＋H
2
O
浓硫酸
170℃
C
2
H
5
OH
②
③
④
13、(1)过量的甲醇使平衡向右移动，酯交换反应完全。
(2)
(3)
△
浓H
2
SO
4
C
+CH
3
催化剂
CH
3
2
O
2
2HO
COOH
加热
C
2
H
5
CH
2
+
催化剂
CH
2
加压
OH
O
18
H
2
18
H
2
SO
4C
2
H
5
+
CH
3
浓
CH
3OH
O
O
18
H
2
COOH18CO
C
2
H
5
+
CH
3
—
CH
2—CH
2
—OH；
CH
3
—
CH
—CH
3
。
OH
CH
3
—
—COOH，
—COOH，
H
3
C
CH
3
—COOH。