立体异构
-
2023年3月17日发(作者：渠道联盟)试卷第1页，总4页
高中化学复习知识点：立体异构的概念
一、单选题
1
．已知
ClCH=CHCl
有两种结构：和，像这种由于双键不能
自由旋转形成的异构体，叫顺反异构体，下列烯烃存在顺反异构现象的是
A
．
CH
2＝
CH
2
B
．
CH
3
CH
＝
CH
2
C
．
CH
3
CH
＝
CHCH
3
D
．
CH
3
CH
＝
C(CH
3
)
2
2
．下列物质中，有顺反异构体的是()
A
．1，1-二氯乙烯
B
．丙烯
C
．2-丁烯
D
．1-丁烯
3
．下列说法正确的是
A
．甘油
(CH
2
OH
—
CHOH
—
CH
2
OH)
分子中含有
1
个手性碳原子
B
．互为手性异构体的化合物，所含化学键的种类和数目完全相同
C
．互为手性异构体的化合物，在三维空间不能重合，但物理、化学性质却几乎完全相
同
D
．互为手性异构体的化合物，分子组成不同，所以物理、化学性质也不同
4
．有机物
(CH
3
)
2
CClCH
3与
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
的关系为（）
A
．官能团异构体
B
．碳链异构体
C
．（官能团）位置异构体
D
．顺反异构体
5
．下列物质中，包含顺反异构体的是（）
A
．
B
．
C
．
D
．
6
．下列各项中正确的是（）
A
．中所有碳原子可能在同一平面上
B
．
CH
3
CH
2
CHClCH
3的命名为
2-
甲基
-1-
氯丙烷
C
．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D
．
C
4
H
8属于烯烃的同分异构体共有
4
种
(
含顺反异构
)
试卷第2页，总4页
7
．已知某有机物的结构，下列叙述正确的是
A
．
1mol
该化合物结构中含
4mol
碳碳双键
B
．该有机化合物不存在顺反异构
C
．该化合物能发生加成、氧化和加聚反应
D
．
1mol
该化合物与足量
Br
2的
CCl
4溶液反应，最多消耗
6molBr
2
8
．下列分子属于手性分子的是
A
．
H
2
OB
．
C
．
D
．
H
2
N
﹣
CH
2﹣
COOH
9
．关于丙氨酸的下列说法，正确的是
A
．Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同
B
．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C
．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D
．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目不完全相同
二、多选题
10
．关于丙氨酸的下列说法，正确的是（）
A
．Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同
B
．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性
C
．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D
．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同
三、综合题
11
．肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是
试卷第3页，总4页
。
I.
写出肉桂酸的反式结构
:__________
。
II.
实验室可用下列反应制取肉桂酸。
已知药品的相关数据如下
:
苯甲醛乙酸酐肉桂酸乙酸
溶解度
(25
℃，
g/100g
水
)
0.3
遇水水解
0.04
互溶
相对分子质量
1
实验步骤如下
:
第一步合成
:
向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、
5.3g
苯甲醛和
6.0g
乙酸酐，振荡使
之混合均匀。在
150~170
℃加热
1
小时，保持微沸状态。第二步粗品精制
:
将上述反应
后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作
:
请回答下列问题。
（
1
）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是
:
取粗产品于试管中，加水溶解，滴入
NaOH
溶液，将溶液调至碱性
,_________
。
（
2
）步骤①中肉桂酸与
Na
2
CO
3溶液反应的化学方程式是
_________
。
（
3
）若最后得到
4.81g
纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是
_________
。
（
4
）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有
_________
种。
i.
苯环上含有三个取代基
;
ii.
该同分异构体遇
FeCl
3显色且能发生银镜反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式
:_________
。
试卷第4页，总4页
12
．消去反应是有机合成中引入不饱和键的常见途径，大部分卤代烃和醇都有这一性质。
（
1
）一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或醇脱水后，相应产物及其产率如下表：
卤代烃或醇相应产物及其产率
81%19%
80%20%
80%20%
90%10%
分析表中数据，得到卤代烃和醇发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是
_________
。
（
2
）列举一个不能发生消去反应的醇，写出结构简式：
_______________________________
。
（
3
）已知在浓硫酸的作用下脱水，生成物有顺
-2-
戊烯
(
占
25%)
和反
-2-
戊烯
(
占
75%)
两
种。写出
2-
戊烯的顺式结构：
_______________________________
。
（
4
）以下是由
2-
溴戊烷合成炔烃
C
的反应流程：
A
的结构简式为
_________________
，
C
的结构简式为
___________________
，流程中的
反应属于消去反应的是
___________(
填编号
)
。
参考答案
1
．
C
【解析】
【分析】
根据题干分析，有顺反异构需要具备两个条件：①分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂
环；②每个不能自由旋转的碳原子必须连有
2
个不同的原子或者原子团，据此分析解答。
【详解】
A
．碳碳双键两端碳原子连接
2
个氢原子，没有顺反异构，
A
选项错误；
B
．
CH
3
CH
＝
CH
2碳碳双键右侧碳原子连接
2
个氢原子，没有顺反异构，
B
选项错误；
C
．
CH
3
CH
＝
CHCH
3具有碳碳双键，且双键两端碳原子均连接
2
个不同的原子和原子团，因
此，该分子存在顺反异构，
C
选正确；
D
．
CH
3
CH
＝
C(CH
3
)
2碳碳双键右侧的碳原子含有
2
个甲基，没有顺反异构，
D
选项错误；
答案选
C
。
2
．
C
【解析】
【详解】
A.1，1-
二氯乙烯分子中双键碳原子上连有两个相同的基团氯原子，则不存在顺反异构，故
A
错误；
B.
丙烯分子中双键碳原子上连有两个氢原子，不存在顺反异构，故
B
错误；
C．2-
丁烯双键上同一碳上连不相同的基团：甲基和氢原子，存在顺反异构，故
C
正确；
D.1-
丁烯双键上同一碳上连有两个氢原子，不存在顺反异构，故
D
错误；
答案选
C。
【点睛】
本题考查顺反异构的判断，注意掌握同分异构体的概念及类型，明确存在顺反异构体分子的
结构特点为碳碳双键任一碳原子上应连有两个不同的原子或原子团。
3
．
B
【解析】
【详解】
A．CH
2
OH
—
CHOH
—
CH
2
OH
分子中不存在手性碳原子，故
A
错误；
B．
手性碳原子为具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，所含化学键的种类和数目完
全相同，故
B
正确；
C．
互为手性异构体的化合物，物理性质不同，光学活性不同，故
C
错误；
D．
互为手性异构体的化合物，分子组成相同，故
D
错误。
综上所述，答案为
B
。
【点睛】
手性碳原子是指碳原子连接的四个原子或原子团都不相同，叫手性碳原子。
4
．
B
【解析】
【详解】
(CH
3
)
2
CClCH
3与
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
两种分子结构中，碳原子的连接顺序不同，而官能团的
种类和个数均相同，所以属于碳链异构体，故答案选
B
。
5
．
C
【解析】
【分析】
具有顺反异构体的有机物中
C=C
应连接不同的原子或原子团。
【详解】
A.
，其中
C=C
连接相同的
H
原子，不具有顺反异构，故
A
错误；
B.
，其中
C=C
连接相同的
-CH
3，不具有顺反异构，故
B
错误；
C.
，其中
C=C
连接不同的基团，具有顺反异构，故
C
正确；
D.
，其中
C=C
连接相同的
H
原子，不具有顺反异构，故
D
错误。
故答案选
C
。
6
．
D
【解析】
【详解】
A
、甲烷是正四面体结构，与甲基相连的饱和碳原子与周围的
3
个碳原子不在同一平面上，
故
A
错误；
B
、按照卤代烃的命名原则，该卤代烃的名称为
2
－氯丁烷，故
B
错误；
C
、聚氯乙烯的结构简式为，其中不含碳碳双键，苯中不含碳碳双键，是介
于碳碳单键和双键之间的特殊的键，故
C
错误；
D
、
C
4
H
8属于烯烃的同分异构体有
CH
2
=CHCH
2
CH
3、
CH
3
CH=CHCH
3
(
顺反两种
)
、
CH
2
=C(CH
3
)
2，共有四种，故
D
正确；
答案为
D
。
【点睛】
书写同分异构体时，一般按照碳链异构、位置异构的顺序书写，如本题选项
D
，先写出碳链
异构，即为、，然后再添双键，注意有机物中碳原子有四个键，
同时还应注意，选项
D
属于烯烃的同分异构体包括了顺反异构。
7
．
C
【解析】
【详解】
A.1mol
该化合物结构中含
1mol
碳碳双键，A错误；
B.
该有机化合物含有的碳碳双键两端的碳原子上均连接不同的原子或原子团，故存在顺反
异构，B错误；
C.
该化合物中含有的官能团有碳碳双键、碳碳三键，能发生加成、氧化和加聚反应，C正确；
D.1mol
该化合物与足量
Br
2的
CCl
4溶液反应，最多消耗
3molBr
2
，
D错误；
答案为
C
。
【点睛】
有机物含有的官能团有碳碳双键、碳碳三键，能发生加成、氧化和加聚反应，根据官能团确
定有机物的性质，为学习有机的基础。
8
．
B
【解析】
【详解】
A.H
2
O
中
O
原子只能形成
2
个共价键，不属于手性分子，故
A
错误；
B.
中间的碳原子周围连着的四个原子或原子团分别是：甲基、羟基、氢原子、
羧基、该分子属于手性分子，故
B
正确；
C.
中每个碳原子上均连接了
2
个相同的原子或原子团，不属于手性分子，故
C
错
误；
D.H
2
N
﹣
CH
2﹣
COOH
中的左边的碳原子连着两个氢原子，右边的碳原子上连着
C=O
，故
D
错误；
故选
B
。
【点睛】
在有机物分子中，若某个碳原子连接
4
个不同的原子或原子团，则这种碳原子称为
“
手性碳
原子
”
，该分子属于手性分子。
9
．
C
【解析】
【详解】
A.
Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体，对映异构体之间在某些性质上有所不同，但它们有着相同的官能
团，化学性质相似，故
A
错误；
B.
根据其结构图可知，丙氨酸分子为极性分子，两种对映异构体都是极性分子，故
B
错误；
C.
Ⅰ和Ⅱ分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故
C
正确；
D.
Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体，对映异构体的化学键的种类与数目是相同的，故
D
错误。
故选
C
。
10
．
CD
【解析】
【详解】
A.
Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体，对映异构体之间在某些性质上有所不同，但它们有着相同的官能
团，化学性质相似，故A错误；
B.
根据其结构图可知，丙氨酸分子为极性分子，两种对映异构体都是极性分子，故B错误；
C.
Ⅰ和Ⅱ分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D.
Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体，对映异构体的化学键的种类与数目是相同的，故D错误；
答案选
C
。
11
．加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛
(
用新制
氢氧化铜悬浊液鉴别也给分
)
65%
10、、、、
、、、、
、
【解析】
【分析】
I.
两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体；
II.
（
1
）根据醛基检验的方法进行分析；
（
2
）步骤①中肉桂酸与
Na
2
CO
3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水；
（
3
）根据反应
，
进行计算；
（
4
）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。
【详解】
I.
两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸的
反式结构为；
II.
（
1
）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是
:
取粗产品于试管中，加水溶解，滴入
NaOH
溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛
(
或加入新制
氢氧化铜悬浊液，加热，产生砖红色沉淀，说明含有苯甲醛
)
；
（
2
）步骤①中肉桂酸与
Na
2
CO
3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程
式是；
（
3
）根据反应
，
5.3g
苯甲醛和
6.0g
乙酸酐（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为
5.3g
148/
106/
gmol
gmol
=7.4g
，若最后得到
4.81g
纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是
4.81g
100%65
7.4g
%
；
（
4
）肉桂酸，符合条件的肉桂酸的同分异构体：
i.
苯环上含有
三个取代基
;ii.
该同分异构体遇
FeCl
3显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符合条
件的同分异构体的结构简式有、、、
、、、、
、、。
12
．氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去（或：主要产物是双键碳原子上连有烷基较
多的烯烃）
CH
3
CH
2
CH=CHCH
3
CH
3
CH
2
C≡CCH
3①③
【解析】
【分析】
卤代烃脱卤化氢或醇脱水生成不饱和烃的反应都是消去反应，从题给信息中找出消去反应的
脱氢规律、对反应物结构的要求，并应用于解决问题。
【详解】
（
1
）当卤代烃或醇的官能团所在碳的邻碳上有两种氢原子时，其消去反应的产物有两种。
卤代烃、醇消去反应时脱去的氢原子主要来自含氢较少的相邻碳原子，或消去反应的主要产
物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃。
（
2
）当卤代烃或醇的官能团所在碳的邻碳上有氢原子时，才能发生消去反应。若官能团没
有邻碳或邻碳上没有氢原子，则不能发生消去反应，如
CH
3
OH
、
(CH
3
)
3
CCH
2
OH
等。
（
3
）碳碳双键不能围绕键轴旋转，相同的原子或原子团位于键轴同侧时为顺式异构体，位
于键轴两侧时为反式异构体。
2-
戊烯的顺式结构。
（
4
）据（
1
）所得消去反应规律，反应
①
主要产物
A
的结构简式为
CH
3
CH
2
CH=CHCH
3，反
应
②
的产物
B
的结构简式
CH
3
CH
2
CHBrCHBrCH
3，反应
③
主要产物
C
的结构简式为
CH
3
CH
2
C≡CCH
3，流程中的反应属于消去反应的有
①③
。